(5R,8S,9S,12S,13S,16R,17S)-5,8:13,17-dioxido-9,12,16-tris(methoxymethoxy)-heptacosan-1-ol | 864367-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,8S,9S,12S,13S,16R,17S)-5,8:13,17-dioxido-9,12,16-tris(methoxymethoxy)-heptacosan-1-ol
• 英文别名: 4-[(2R,5S)-5-[(1S,4S)-4-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]-1,4-bis(methoxymethoxy)butyl]oxolan-2-yl]butan-1-ol
• CAS: 864367-78-2
• 化学式: C₃₃H₆₄O₉
• 分子量: 604.866
• InChiKey: XVKZSKNDESSVAP-JREFTJHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8S,9S,12S,13S,16R,17S)-5,8:13,17-dioxido-9,12,16-tris(methoxymethoxy)-heptacosan-1-ol 在 Wilkinson's catalyst 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (-)-mucocin
  参考文献：
  名称：

  非经典产乙酸原黏蛋白的合成：基于烯烃偶联反应的模块化方法。

  摘要：

  描述了基于烯烃偶联反应的有效抗肿瘤剂粘液粘蛋白的三组分模块化合成。四氢吡喃和四氢呋喃烯烃组分的交叉复分解用于组装立体化学复杂的，非相邻连接的双环醚。将后者精制为砜，并在Julia-Kocienski烯烃中与丁烯醛醛组分配合使用，以提供粘蛋白骨架，在氢化和醇脱保护后将其转化为天然产物。

  DOI：

  10.1039/b504937g
• 作为产物：
  描述：

  2-decyl-1,3-dithiane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (5R,8S,9S,12S,13S,16R,17S)-5,8:13,17-dioxido-9,12,16-tris(methoxymethoxy)-heptacosan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非经典产乙酸原黏蛋白的合成：基于烯烃偶联反应的模块化方法。

  摘要：

  描述了基于烯烃偶联反应的有效抗肿瘤剂粘液粘蛋白的三组分模块化合成。四氢吡喃和四氢呋喃烯烃组分的交叉复分解用于组装立体化学复杂的，非相邻连接的双环醚。将后者精制为砜，并在Julia-Kocienski烯烃中与丁烯醛醛组分配合使用，以提供粘蛋白骨架，在氢化和醇脱保护后将其转化为天然产物。

  DOI：

  10.1039/b504937g

文献信息

• Synthesis of the non-classical acetogenin mucocin: a modular approach based on olefinic coupling reactions
  作者：Lei Zhu、David R. Mootoo

  DOI：10.1039/b504937g

  日期：——

  A three component modular synthesis of the potent antitumor agent mucocin, based on olefinic coupling reactions, is described. A cross-metathesis on tetrahydropyran and tetrahydrofuran alkene components was used to assemble a stereochemically complex, non-adjacently-linked bicyclic ether. The latter was elaborated to a sulfone and partnered with a butenolide aldehyde component in a Julia-Kocienski

  描述了基于烯烃偶联反应的有效抗肿瘤剂粘液粘蛋白的三组分模块化合成。四氢吡喃和四氢呋喃烯烃组分的交叉复分解用于组装立体化学复杂的，非相邻连接的双环醚。将后者精制为砜，并在Julia-Kocienski烯烃中与丁烯醛醛组分配合使用，以提供粘蛋白骨架，在氢化和醇脱保护后将其转化为天然产物。