2-decyl-1,3-dithiane | 54844-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-decyl-1,3-dithiane
• CAS: 54844-67-6
• 化学式: C₁₄H₂₈S₂
• 分子量: 260.508
• InChiKey: YCXMVWTZNRQQIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-decyl-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过蒙版敏化剂中受控的外部敏化碎片进行光诱导信号放大

  摘要：

  将锂化二噻烷添加到二芳基酮（潜在的电子转移敏化剂）中会破坏两个芳族部分之间的共轭，有效地掩盖敏化剂。基于此类加合物中的光敏裂解，开发了一种新的光放大策略，其中每个碎裂事件都会释放更多能够敏化的二芳基酮。结果，观察到由极少量引发剂引发的二噻烷的大量释放。这种放大释放可以取决于分子识别事件，为高通量生物分析应用提供了一种有前途的方法。使用微米和纳米尺寸的聚合物载体（包括树枝状聚合物）证明了这一概念。

  DOI：

  10.1021/ja066692u
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 1-氯癸烷 在 氧化苯乙烯 、 sodium 2-ethoxyethoxide 、 sodium amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-decyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Aggregative activation and carbanion chemistry : complex base deprotonation and directed functionalisation of dithioacetals

  摘要：

  Bis(phenylthio)methane and [1,3]-dithiane were efficiently deprotonated by the NaNH2-Et(OCH2CH2)(2)-ONa complex base. A marked behaviour difference was observed between the sodium carbanion of [1,3]-dithiane and the corresponding lithio-derivative; A ''radicaioid'' mechanism is proposed to explain the results observed. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00972-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of naturally occurring (−)-seimatopolides A and B
  作者：Rohan Kalyan Rej、Pratik Pal、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.021

  日期：2014.7

  Asymmetric total synthesis of polyhydroxylated naturally occurring nonenolide seimatopolide A (3S,6S,7S,9R) and seimatopolide B (3S,6R,9R) is described in this article. An E-selective cross metathesis (CM) reaction between two suitable fragments followed by macrolactonization reaction is the main highlight of our synthesis for the two natural products. The fragment containing 6S,7S,9R stereocenters

  本文描述了多羟基化的天然壬烯内酯环丙保酯A（3 S，6 S，7 S，9 R）和环丙保脂B（3 S，6 R，9 R）的不对称全合成。两个合适片段之间的E选择性交叉复分解（CM）反应，然后进行大内酯化反应，是我们合成这两种天然产物的主要亮点。含有6片段小号，7小号，9 - [R立体中心为seimatopolide A已经从合成升酒石酸作为手性池起始原料，通过采用（ř）-CBS介导的立体选择性酮还原反应。通过ME-DKR（金属酶联合动态动力学拆分）方法制备了包含3S立体中心的两个分子共有的另一个片段。通过（R）-CBS介导的酮还原和布朗不对称烯丙基化反应，由正癸醛制备具有6个R，9 R个立体异构体B立体中心的片段。
• Novel Method for Incorporating the CHF₂ Group into Organic Molecules Using BrF₃
  作者：Revital Sasson、Aviv Hagooly、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/ol034051n

  日期：2003.3.1

  3-dithiane derivatives, easily made from alkyl bromides and the parent 1,3-dithiane, were reacted with BrF(3) to form the corresponding 1,1-difluoromethyl alkanes (RCHF(2)) in 60-75% yield. The reaction proceeds well with primary alkyl halides. The limiting step for secondary alkyl halides is the relatively low yield of the dithiane preparation. The two sulfur atoms of the dithiane are essential for

  由烷基溴和母体1,3-二噻吩容易制得的2-烷基-1,3-二噻烷衍生物与BrF（3）反应形成60中的相应1,1-二氟甲基烷烃（RCHF（2）） -75％的产率。该反应与伯烷基卤化物进行得很好。仲烷基卤化物的限制步骤是二噻烷制剂的相对较低的收率。二噻吩的两个硫原子对于反应是必不可少的。
• Synthesis of the non-classical acetogenin mucocin: a modular approach based on olefinic coupling reactions
  作者：Lei Zhu、David R. Mootoo

  DOI：10.1039/b504937g

  日期：——

  A three component modular synthesis of the potent antitumor agent mucocin, based on olefinic coupling reactions, is described. A cross-metathesis on tetrahydropyran and tetrahydrofuran alkene components was used to assemble a stereochemically complex, non-adjacently-linked bicyclic ether. The latter was elaborated to a sulfone and partnered with a butenolide aldehyde component in a Julia-Kocienski

  描述了基于烯烃偶联反应的有效抗肿瘤剂粘液粘蛋白的三组分模块化合成。四氢吡喃和四氢呋喃烯烃组分的交叉复分解用于组装立体化学复杂的，非相邻连接的双环醚。将后者精制为砜，并在Julia-Kocienski烯烃中与丁烯醛醛组分配合使用，以提供粘蛋白骨架，在氢化和醇脱保护后将其转化为天然产物。
• Constructing the CF3 group; unique trifluorodecarboxylation induced by BrF3
  作者：Revital Sasson、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.063

  日期：2005.1

  A variety of 2-alkyl-1,3-dithiane-2-carboxylic acids was prepared from the appropriate alkyl halides, 1,3-dithiane and CO2. These acids were reacted with BrF3 to form the trifluoromethylalkyl derivatives via a combination of ionic and radical trifluorodecarboxylation in about 50-60% yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient hydrolysis of dithioacetals by the N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate-water system
  作者：Alexander S. Kiselyov、Lucjan Strekowski、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80359-8

  日期：1993.3

  Dithioacetals including 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes are efficiently cleaved by the title reagent system to the parent carbonyl compounds. The cleavage of diprotected symmetrical alpha-diketones and p-phenylene-diketones gives monoketones in good yields. Amide, 1,3-dioxolane, disulfide, ester, ether, hydroxy, nitrile, nitro, and sulfide functions are relatively stable under the cleavage conditions but thiols are oxidized to disulfides.