(4S)-4-(2-methyl-3(RS)-hydroxybut-2-yl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxane | 220367-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-(2-methyl-3(RS)-hydroxybut-2-yl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxane
• 英文别名: (4S,3RS)-4-(2-methyl-3-hydroxy-butan-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane；3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methylbutan-2-ol
• CAS: 220367-72-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: YFTNUDOVQZRLTC-GKAPJAKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(2-methyl-3(RS)-hydroxybut-2-yl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxane 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94.8%的产率得到(4S)-4-(2-methyl-3-oxobut-2-yl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chiral Pool Synthesis of the C1-C6 Fragment of Epothilones

  摘要：

  描述了一种从易得的手性原料(-)-泛内酯出发，高效合成紫杉醇C1-C6片段的手性池合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834936
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -70.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 (4S)-4-(2-methyl-3(RS)-hydroxybut-2-yl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chiral Pool Synthesis of the C1-C6 Fragment of Epothilones

  摘要：

  描述了一种从易得的手性原料(-)-泛内酯出发，高效合成紫杉醇C1-C6片段的手性池合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834936

文献信息

• C1-C6-epothilone fragments and process for the production of C1-C6-fragments of epothilones and derivatives thereof
  申请人：Schering AG

  公开号：US20030176710A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  This invention describes C 1 -C 6 -epothilone fragments and an efficient process for the production of C 1 -C 6 -fragments of epothilones and derivatives thereof.

  这项发明描述了C1-C6-依波酮片段以及一种高效的生产依波酮及其衍生物的C1-C6片段的方法。
• [DE] C1-C6-EPOTHILON-FRAGMENTE UND VERFAHREN FÜR DIE HERSTELLUNG VON C1-C6-FRAGMENTEN VON EPOTHILONEN UND DEREN DERIVATEN<br/>[EN] C1-C6 FRAGMENTS OF EPOTHILONES AND METHOD FOR PRODUCING SUCH FRAGMENTS AND THE DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] FRAGMENTS C1-C6 D'EPOTHILONES, ET PROCEDE DE PRODUCTION DE TELS FRAGMENTS ET DE LEURS DERIVES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2003053949A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  ZusamenfassungDie vorliegende Erfindung beschreibt C1-C6-Epothilon-Fragmente und ein effizientes Verfahren für die Herstellung von C1-C6-Fragmenten von Epothilonen und deren Derivaten.
• Efficient Chiral Pool Synthesis of the C1-C6 Fragment of Epothilones
  作者：Ulrich Klar、Bodo Röhr、Frank Kuczynski、Wolfgang Schwede、Markus Berger、Werner Skuballa、Bernd Buchmann

  DOI：10.1055/s-2004-834936

  日期：——

  An efficient chiral pool synthesis of the C1-C6 fragment of epothilones starting from readily available(-)-pantolactone is described.

  描述了一种从易得的手性原料(-)-泛内酯出发，高效合成紫杉醇C1-C6片段的手性池合成方法。