1-tert-butoxycarbonyl-4,5-dihydro-5-phenylpyrazole | 140867-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-4,5-dihydro-5-phenylpyrazole
• 英文别名: Tert-butyl 3-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carboxylate
• CAS: 140867-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: ORLDPIQSTMUUAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-4,5-dihydro-5-phenylpyrazole 在 镍 氢气 、 苯基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、4.15 MPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 racemic 1,3-diphenyl-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Synthesis of (dl)-1,3-Diphenyl-1,3-propanediamines

  摘要：

  通过高度对映选择性的苯基铈二氯化物对1-叔丁氧羰基-4,5-二氢-5-苯基吡唑（3）的加成反应，成功实现了外消旋1,3-二苯基-1,3-丙二胺（1）的大规模实用合成。将烷基铈加成反应应用于相应的5-烷基取代的1-Boc-4,5-二氢吡唑时，效果不佳，主要得到环裂解产物。此外，还描述了将二胺1进一步衍生化为N-取代衍生物8a-f的过程，这些衍生物带有N-甲基、N-乙基、N-异丙基、N-新戊基、N-苄基和N-三甲基甲基基团。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34183
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-tert-butoxycarbonyl-4,5-dihydro-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Synthesis of (dl)-1,3-Diphenyl-1,3-propanediamines

  摘要：

  通过高度对映选择性的苯基铈二氯化物对1-叔丁氧羰基-4,5-二氢-5-苯基吡唑（3）的加成反应，成功实现了外消旋1,3-二苯基-1,3-丙二胺（1）的大规模实用合成。将烷基铈加成反应应用于相应的5-烷基取代的1-Boc-4,5-二氢吡唑时，效果不佳，主要得到环裂解产物。此外，还描述了将二胺1进一步衍生化为N-取代衍生物8a-f的过程，这些衍生物带有N-甲基、N-乙基、N-异丙基、N-新戊基、N-苄基和N-三甲基甲基基团。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34183