1-[(1R,9R)-10,10-dimethyl-3-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-4-yl]ethanone | 388066-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(1R,9R)-10,10-dimethyl-3-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-4-yl]ethanone
• CAS: 388066-97-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: PUHPPDRXMCQFIL-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-6,6-dimethyl-3-methylenebicyclo[3.1.1]heptan-2-one 、 1-[(1R,9R)-10,10-dimethyl-3-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-4-yl]ethanone 在 lithium diisopropyl amide 、 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到(6R,6R',8R,8R')-(+)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-7,7,7',7'-tetramethylbi(6,8-methanoquinoline)
  参考文献：
  名称：

  合成 C2-对称 2,2'-联吡啶的新途径： (6R,6'R,8R,8'R)-6,8,6', 8'-Bismethano-7,7,7',7 的合成'-四甲基-5,5',6,6',7,7',8,8'-OCTAHYDRO-2,2'-双喹啉

  摘要：

  报道了基于吡啶环的两个连续结构的可推广到 C2 对称 2,2'-联吡啶的程序。作为这种策略的一个例子，标题联吡啶是由 3-苄氧基-2-丁酮和 (1R,5R)-3-亚甲基蒎酮分四步制备的。

  DOI：

  10.1081/scc-100105892
• 作为产物：
  描述：

  (6R,8R)-2-(1-hydroxyethyl)-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-6,8-methanoquinoline 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到1-[(1R,9R)-10,10-dimethyl-3-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  合成 C2-对称 2,2'-联吡啶的新途径： (6R,6'R,8R,8'R)-6,8,6', 8'-Bismethano-7,7,7',7 的合成'-四甲基-5,5',6,6',7,7',8,8'-OCTAHYDRO-2,2'-双喹啉

  摘要：

  报道了基于吡啶环的两个连续结构的可推广到 C2 对称 2,2'-联吡啶的程序。作为这种策略的一个例子，标题联吡啶是由 3-苄氧基-2-丁酮和 (1R,5R)-3-亚甲基蒎酮分四步制备的。

  DOI：

  10.1081/scc-100105892