(6R,8R)-7,7-dimethyl-2-[1-(phenylmethoxy)ethyl]-5,6,7,8-tetrahydro-6,8-methanoquinoline | 388066-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,8R)-7,7-dimethyl-2-[1-(phenylmethoxy)ethyl]-5,6,7,8-tetrahydro-6,8-methanoquinoline
• 英文别名: (6R,8R)-2-[1-(benzyloxy)ethyl]-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-6,8-methanoquinoline；(1R,9R)-10,10-dimethyl-4-(1-phenylmethoxyethyl)-3-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 388066-93-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: LWQNJHPCTQIOPZ-UNWPMLMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,8R)-7,7-dimethyl-2-[1-(phenylmethoxy)ethyl]-5,6,7,8-tetrahydro-6,8-methanoquinoline 在 10% palladium on active carbon 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -60.0~20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (6R,6R',8R,8R')-(+)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-7,7,7',7'-tetramethylbi(6,8-methanoquinoline)
  参考文献：
  名称：

  合成 C2-对称 2,2'-联吡啶的新途径： (6R,6'R,8R,8'R)-6,8,6', 8'-Bismethano-7,7,7',7 的合成'-四甲基-5,5',6,6',7,7',8,8'-OCTAHYDRO-2,2'-双喹啉

  摘要：

  报道了基于吡啶环的两个连续结构的可推广到 C2 对称 2,2'-联吡啶的程序。作为这种策略的一个例子，标题联吡啶是由 3-苄氧基-2-丁酮和 (1R,5R)-3-亚甲基蒎酮分四步制备的。

  DOI：

  10.1081/scc-100105892
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylmethoxy)butan-2-one 、 (1R,5R)-6,6-dimethyl-3-methylenebicyclo[3.1.1]heptan-2-one 在 lithium diisopropyl amide 、 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到(6R,8R)-7,7-dimethyl-2-[1-(phenylmethoxy)ethyl]-5,6,7,8-tetrahydro-6,8-methanoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成 C2-对称 2,2'-联吡啶的新途径： (6R,6'R,8R,8'R)-6,8,6', 8'-Bismethano-7,7,7',7 的合成'-四甲基-5,5',6,6',7,7',8,8'-OCTAHYDRO-2,2'-双喹啉

  摘要：

  报道了基于吡啶环的两个连续结构的可推广到 C2 对称 2,2'-联吡啶的程序。作为这种策略的一个例子，标题联吡啶是由 3-苄氧基-2-丁酮和 (1R,5R)-3-亚甲基蒎酮分四步制备的。

  DOI：

  10.1081/scc-100105892