(6R,8R)-2-(1-hydroxyethyl)-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-6,8-methanoquinoline | 388066-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6R,8R)-2-(1-hydroxyethyl)-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-6,8-methanoquinoline
• 英文别名: 1-[(1R,9R)-10,10-dimethyl-3-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-4-yl]ethanol
• CAS: 388066-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: FDQBDTDVQMXNSA-CSUXEGHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,8R)-2-(1-hydroxyethyl)-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-6,8-methanoquinoline 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R,6R',8R,8R')-(+)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-7,7,7',7'-tetramethylbi(6,8-methanoquinoline)
  参考文献：
  名称：

  合成 C2-对称 2,2'-联吡啶的新途径： (6R,6'R,8R,8'R)-6,8,6', 8'-Bismethano-7,7,7',7 的合成'-四甲基-5,5',6,6',7,7',8,8'-OCTAHYDRO-2,2'-双喹啉

  摘要：

  报道了基于吡啶环的两个连续结构的可推广到 C2 对称 2,2'-联吡啶的程序。作为这种策略的一个例子，标题联吡啶是由 3-苄氧基-2-丁酮和 (1R,5R)-3-亚甲基蒎酮分四步制备的。

  DOI：

  10.1081/scc-100105892
• 作为产物：
  描述：

  (6R,8R)-7,7-dimethyl-2-[1-(phenylmethoxy)ethyl]-5,6,7,8-tetrahydro-6,8-methanoquinoline 在 10% palladium on active carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 以92%的产率得到(6R,8R)-2-(1-hydroxyethyl)-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-6,8-methanoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成 C2-对称 2,2'-联吡啶的新途径： (6R,6'R,8R,8'R)-6,8,6', 8'-Bismethano-7,7,7',7 的合成'-四甲基-5,5',6,6',7,7',8,8'-OCTAHYDRO-2,2'-双喹啉

  摘要：

  报道了基于吡啶环的两个连续结构的可推广到 C2 对称 2,2'-联吡啶的程序。作为这种策略的一个例子，标题联吡啶是由 3-苄氧基-2-丁酮和 (1R,5R)-3-亚甲基蒎酮分四步制备的。

  DOI：

  10.1081/scc-100105892

文献信息

• NEW SYNTHETIC ROUTE TO C₂-SYMMETRIC 2,2′-BIPYRIDINES: SYNTHESIS OF (6R,6′R,8R,8′R)-6,8,6′, 8′-BISMETHANO-7,7,7′,7′-TETRA- METHYL-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-OCTAHYDRO- 2,2′-BIQUINOLINE
  作者：Giorgio Chelucci、Antonio Saba

  DOI：10.1081/scc-100105892

  日期：2001.1

  A generalizable procedure to C2-symmetric 2,2′-bipyridines based on two consecutive constructions of the pyridine rings is reported. As an example of this strategy the title bipyridine has been prepared in four steps from 3-benzyloxy-2-butanone and (1R,5R)-3-methylenenopinone.

  报道了基于吡啶环的两个连续结构的可推广到 C2 对称 2,2'-联吡啶的程序。作为这种策略的一个例子，标题联吡啶是由 3-苄氧基-2-丁酮和 (1R,5R)-3-亚甲基蒎酮分四步制备的。