(R)-2,2,7-trimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-6-ene | 128766-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,2,7-trimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-6-ene
• 英文别名: (5R)-2,2,8-trimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-ene
• CAS: 128766-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: CSBFBGARWHWZOP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2,7-trimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-6-ene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4R)-4-Ethynyl-4-(4-methoxy-3-methylbut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of (–)-malyngolide using reactions of alkylidene carbenes

  摘要：

  通过羰基化合物与重氮甲基膦酸二甲酯发生烯化反应生成的亚烷基羰基，利用三种不同的反应合成了(â)-马钱子内酯。

  DOI：

  10.1039/c39930001299
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-[(4S)-2,2-dimethyl(1,3-dioxolan-4-yl)]but-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-2,2,7-trimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  手性叔醇的CH插入方法：（-）-额叶蛋白的形式合成

  摘要：

  将亚烷基卡宾分子内插入与受保护的仲羟基相邻的CH键中，得到手性叔醇衍生物，其被转化为（-）-额叶蛋白的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94424-1

文献信息

• Synthesis of five-membered unsaturated compounds from ketones via cyanophosphates under neutral conditions: [1,5]-C H insertion of alkylidene carbenes generated by tetrazole fragmentation
  作者：Hiroki Yoneyama、Kenji Uemura、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.054

  日期：2017.10

  Cyanophosphates (CPs) can easily be prepared via the reactions of carbonyl compounds with diethyl phosphorocyanidate (DEPC) in the presence of LiCN (cat.) under non-aqueous conditions. Treatment of ketone-derived CPs with TMSN3/Bu2SnO (cat.) in toluene at reflux produces cyclopentenes or heterocyclic products in good yields under neutral conditions. In this two-step transformation, CPs may form tetrazolylphosphates

  在非水条件下，在LiCN（cat。）存在下，羰基化合物与磷腈二乙酯（DEPC）的反应可轻松制得氰基磷酸盐（CPs）。在中性条件下，用甲苯中的TMSN 3 / Bu 2 SnO（cat。）在甲苯中处理酮衍生的CP，可以高产率生产环戊烯或杂环产物。在此两步转化过程中，CP可能形成四唑基磷酸酯，随后对其进行连续裂解以生成亚烷基卡宾，这些卡宾经过[1,5] -CH插入可生成五元化合物。
• CH insertion method for the chiral tertiary alcohol: Formal synthesis of (−)-frontalin
  作者：Susumu Ohira、Satoshi Ishi、Koji Shinohara、Hiroshi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94424-1

  日期：1990.1

  insertion of the alkylidene carbene into CH bond adjacent to the protected secondary hydroxyl group gave a chiral tertiary alcohol derivative, which was converted to a synthetic intermediate of (−)-frontalin.

  将亚烷基卡宾分子内插入与受保护的仲羟基相邻的CH键中，得到手性叔醇衍生物，其被转化为（-）-额叶蛋白的合成中间体。
• Novel synthesis of (–)-malyngolide using reactions of alkylidene carbenes
  作者：Susumu Ohira、Masanori Moritani、Takahiro Ida、Masatoshi Yamato

  DOI：10.1039/c39930001299

  日期：——

  (–)-Malyngolide has been synthesized using three different reactions of alkylidenecarbenes, generated by alkenation of carbonyl compounds with dimethyl diazomethylphosphonate.

  通过羰基化合物与重氮甲基膦酸二甲酯发生烯化反应生成的亚烷基羰基，利用三种不同的反应合成了(â)-马钱子内酯。
• A Convenient Chiron for Substituted Cyclohexanones
  作者：Douglass F. Taber、Thomas E. Christos、Mohammed Rahimizadeh、Bei Chen

  DOI：10.1021/jo001104v

  日期：2001.8.1
• OHIRA, SUSUMU;ISHI, SATOSHI;SHINOHARA, KOJI;NOZAKI, HIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1039-1040
  作者：OHIRA, SUSUMU、ISHI, SATOSHI、SHINOHARA, KOJI、NOZAKI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——