(R)-(+)-2-[6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl]acetaldehyde | 54165-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-(+)-2-[6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl]acetaldehyde
• 英文别名: (r)-(+)-[6-Benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl]acetaldehyde；2-[(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 54165-50-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: VYKNZRLGBLRHSC-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-[6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl]acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(R)-(+)-2-[6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  In the presence of lipase from the yeast Candida cylindracea, partial acetylation of (+/-)-2-[6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl]ethanol with vinyl acetate gives S-(+)-acetate whose alkaline hydrolysis affords (S)-(-)-alcohol. Repeated enzymatic acetylation of the "residual" alcohol up to similar to39% conversion afforded the R-enantiomer. The enantiomeric alcohols were oxidized to (S)- or (R)-aldehydes having the same sign of \alpha\(D) as the original alcohols. These alcohols were converted into S-(+)- and R-(-)-enantiomers of the antioxidant MDL-73404, a hydrophilic analog of alpha-tocopherol.

  DOI：

  10.1023/a:1015001401902
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-[6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl]ethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87.5%的产率得到(R)-(+)-2-[6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  In the presence of lipase from the yeast Candida cylindracea, partial acetylation of (+/-)-2-[6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl]ethanol with vinyl acetate gives S-(+)-acetate whose alkaline hydrolysis affords (S)-(-)-alcohol. Repeated enzymatic acetylation of the "residual" alcohol up to similar to39% conversion afforded the R-enantiomer. The enantiomeric alcohols were oxidized to (S)- or (R)-aldehydes having the same sign of \alpha\(D) as the original alcohols. These alcohols were converted into S-(+)- and R-(-)-enantiomers of the antioxidant MDL-73404, a hydrophilic analog of alpha-tocopherol.

  DOI：

  10.1023/a:1015001401902

文献信息

• US4016178A
  申请人：——

  公开号：US4016178A

  公开（公告）日：1977-04-05
• US4076739A
  申请人：——

  公开号：US4076739A

  公开（公告）日：1978-02-28
• US4086249A
  申请人：——

  公开号：US4086249A

  公开（公告）日：1978-04-25
• US4088662A
  申请人：——

  公开号：US4088662A

  公开（公告）日：1978-05-09
• US4110346A
  申请人：——

  公开号：US4110346A

  公开（公告）日：1978-08-29