3-acetamido-2,5-dimethoxy-2-(nitrobenzoyl)-acetanilide | 957110-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetamido-2,5-dimethoxy-2-(nitrobenzoyl)-acetanilide
• 英文别名: N-(3-acetamido-2,5-dimethoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)-3-oxopropanamide
• CAS: 957110-12-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₇
• 分子量: 401.376
• InChiKey: CZTJSARMNKTYHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-2,5-dimethoxy-2-(nitrobenzoyl)-acetanilide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 甲酸 、 PPA 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 7-cyano-5,8-dimethoxy-4-(2-nitrophenyl)quinolinone
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Neoamphimedine

  摘要：

  Neoamphimedine, a pyridoacridine alkaloid from Xestospongia sp., is a potent antitumor agent both in vitro and in vivo. Neoamphimedine can efficiently induce topoisomerase II mediated catenation of plasmid DNA in vitro and is the only member of more than one hundred pyridoacridines thus far to have this mechanism of action. Herein we report the first total synthesis of neoamphimedine.

  DOI：

  10.1021/jo7017813
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基酚 在 palladium on activated charcoal 硝酸 、 溶剂黄146 、 环己烯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 3-acetamido-2,5-dimethoxy-2-(nitrobenzoyl)-acetanilide
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Neoamphimedine

  摘要：

  Neoamphimedine, a pyridoacridine alkaloid from Xestospongia sp., is a potent antitumor agent both in vitro and in vivo. Neoamphimedine can efficiently induce topoisomerase II mediated catenation of plasmid DNA in vitro and is the only member of more than one hundred pyridoacridines thus far to have this mechanism of action. Herein we report the first total synthesis of neoamphimedine.

  DOI：

  10.1021/jo7017813

文献信息

• The Total Synthesis of Neoamphimedine
  作者：Daniel V. LaBarbera、Tim S. Bugni、Chris M. Ireland

  DOI：10.1021/jo7017813

  日期：2007.10.1

  Neoamphimedine, a pyridoacridine alkaloid from Xestospongia sp., is a potent antitumor agent both in vitro and in vivo. Neoamphimedine can efficiently induce topoisomerase II mediated catenation of plasmid DNA in vitro and is the only member of more than one hundred pyridoacridines thus far to have this mechanism of action. Herein we report the first total synthesis of neoamphimedine.