3-[2-(p-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 66751-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(p-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenacylidene)-3,4-dihydro-2(1H)quinoxalinone；3-p-chlorophenacylidene-3,4-dihydro-2-quinoxalone；3-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethylidene]-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one；3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-1,4-dihydroquinoxalin-2-one
• CAS: 66751-87-9
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD00573867
• 分子量: 298.729
• InChiKey: CWZOPSSVGBGCBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(p-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[5-(p-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和相关杂环

  摘要：

  摘要3-Aryl-1'H-spiro[2-pyrazoline-5,2'-quinoxalin]-3'(4'H)-ones, 可通过 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)- 3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮与水合肼（和苯肼）在沸腾的乙酸中经历新的酸催化重排，喹喔啉系统的吡嗪环收缩形成2-(吡唑-3-基)苯并咪唑。考虑了这种重排的可能机制。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0289-7
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)呋喃-2,3-二酮 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[2-(p-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Andreichikov, Yu. S.; Ionov, Yu. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 2154 - 2158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of 2-(pyrazol-3-yl)benzimidazoles from 3-arylacylidene-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones and hydrazine hydrate via a novel rearrangement
  作者：Vakhid A. Mamedov、Anna M. Murtazina、Aidar T. Gubaidullin、Elena A. Hafizova、Il’dar Kh. Rizvanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.116

  日期：2009.9

  A highly efficient method for the synthesis of 2-(pyrazol-3-yl)benzimidazoles has been developed on the basis of the novel ring contraction of 3-arylacylidene-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones with hydrazine hydrate.

  基于3-芳基亚烷基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-与水合肼的新型环收缩，已开发出一种高效的2-（吡唑-3-基）苯并咪唑合成方法。
• Andreichikov, Yu. S.; Ionov, Yu. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 2154 - 2158
  作者：Andreichikov, Yu. S.、Ionov, Yu. V.

  DOI：——

  日期：——
• Amer, Adel; Ventura, Montserrat; Zimmer, Hans, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 359 - 364
  作者：Amer, Adel、Ventura, Montserrat、Zimmer, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Andreichikov, Yu.S.; Kozlov, A.P.; Kurdina, L.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 752 - 756
  作者：Andreichikov, Yu.S.、Kozlov, A.P.、Kurdina, L.N.

  DOI：——

  日期：——
• Interaction of 5-Aryl-2,3-dihydrofuran-2,3-diones with Functionally Substituted Hydrazides and Diaminoglyoxal Diphenylhydrazone
  作者：D. D. Nekrasov、S. V. Kol'tsova、M. A. Radishevskaya

  DOI：10.1023/b:cohc.0000028625.78327.63

  日期：2004.3