(3S,6R,7S,8S)-1,3,7-Trihydroxy-4,4,6,8,12-pentamethyl-12-tridecen-5-one | 204195-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S)-1,3,7-Trihydroxy-4,4,6,8,12-pentamethyl-12-tridecen-5-one
• 英文别名: (3S,6R,7S,8S)-1,3,7-trihydroxy-4,4,6,8,12-pentamethyl-tridec-12-en-5-one；(3S,6R,7S,8S)-1,3,7-trihydroxy-4,4,6,8,12-pentamethyltridec-12-en-5-one
• CAS: 204195-11-9
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: ADLOLDNFUSHTEF-FZKCQIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S)-1,3,7-Trihydroxy-4,4,6,8,12-pentamethyl-12-tridecen-5-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3S,6R,7S,8S)-3,7-Di-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-4,4,6,8,12-pentamethyl-12-tridecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B

  摘要：

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1794
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5E)-5-Ethyl-4,4-dimethyl-5-heptene-1,3-diol 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 copper(II) sulfate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (3S,6R,7S,8S)-1,3,7-Trihydroxy-4,4,6,8,12-pentamethyl-12-tridecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B

  摘要：

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1794

文献信息

• Process for the production of epothilones and intermediate products
  申请人：Novartis AG

  公开号：US05969145A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  The invention relates to a process for the production of epothilones and intermediate products within the process. Epothilones A and B are natural substances, which can be produced by microorganisms, and the taxols have similar properties and are thus of particular interest in pharmaceutical chemistry.

  本发明涉及一种生产埃博霉素及其在生产过程中的中间产物的方法。埃博霉素A和B是天然物质，可通过微生物生产，它们与紫杉醇具有相似的性质，因此在药物化学中具有特别的兴趣。
• US5969145A
  申请人：——

  公开号：US5969145A

  公开（公告）日：1999-10-19
• US6043372A
  申请人：——

  公开号：US6043372A

  公开（公告）日：2000-03-28
• US6156905A
  申请人：——

  公开号：US6156905A

  公开（公告）日：2000-12-05
• Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Jennifer Schieber

  DOI：10.1055/s-1998-1794

  日期：1998.8

  In connection with our studies of the total syntheses of epothilones we report our efforts on the syntheses of epothilone B using a macro-lactonization and a metathesis approach. Key reaction for the solution of the acyclic stereoselection is a stereoselective aldol reaction.

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。