3-环戊烯-1,2-二醇 | 40459-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-环戊烯-1,2-二醇
• 英文名称: cis/trans-Cyclopent-3-en-1,2-diol
• 英文别名: cis-1-cyclopenten-3,4-diol；3-cyclopentene 1,2-diol；3-Cyclopentene-1,2-diol；cyclopent-3-ene-1,2-diol
• CAS: 40459-97-0
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: VQWAZBMRMSMLPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  <90 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环戊烯-1,2-二醇 在 三氯化铁 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 endo-Dicyclopentadien-1,8-dion
  参考文献：
  名称：

  Bugel,J.-P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4371 - 4374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 顺式-4-环戊烯-1,3-二醇 、 3-环戊烯-1,2-二醇 、 trans-cyclopent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Reimann; Poschl, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 9, p. 589 - 592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directed Dihydroxylation of Cyclic Allylic Alcohols and Trichloroacetamides Using OsO₄/TMEDA
  作者：Timothy J. Donohoe、Kevin Blades、Peter R. Moore、Michael J. Waring、Jon J. G. Winter、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Newcombe、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1021/jo026161y

  日期：2002.11.1

  The oxidation of a range of cyclic allylic alcohols and amides with OsO4/TMEDA is presented. Under these conditions, hydrogen bonding control leads to the (contrasteric) formation of the syn isomer in almost every example that was examined. Evidence for the bidentate binding of TMEDA to OsO4 is presented and a plausible mechanism described.

  介绍了用OsO4 / TMEDA氧化一系列环状烯丙醇和酰胺的方法。在这些条件下，几乎在每个所研究的实施例中，氢键控制导致顺式异构体的（对映体）形成。提供了TMEDA与OsO4的双齿结合的证据，并描述了一个可能的机制。
• Topical Mosquito Repellents V: Benzyl Ethers
  作者：F. Gualtieri、H. Johnson、H. Tong、H. Maibach、D. Skidmore、W. Skinner

  DOI：10.1002/jps.2600620331

  日期：1973.3

  on human skin for repellency against female Aedes aegypti mosquitoes. Compounds exhibiting the longest durations of repellency were those with boiling points of approximately 125°/0.5 mm. The case of two monobenzyl ethers of 3,4-dihydroxycyclopentene-1 having the same boiling points but different repellent activity is of interest. None of the compounds examined was as effective as N,N-diethyl-m-toluamide

  合成了一系列具有羟基，环氧和不饱和部分的苄基醚，并在人的皮肤上评估了它们对雌性埃及伊蚊的驱避性。表现出最长驱避时间的化合物是沸点约为125°/ 0.5 mm的化合物。具有相同沸点但具有不同驱避活性的两种3，4-二羟基环戊烯-1的单苄基醚的情况是令人感兴趣的。就局部驱避的持续时间而言，所检查的化合物均不如N，N-二乙基-间甲苯胺有效。
• Reimann; Poschl, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 9, p. 589 - 592
  作者：Reimann、Poschl

  DOI：——

  日期：——
• Bugel,J.-P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4371 - 4374
  作者：Bugel,J.-P. et al.

  DOI：——

  日期：——