trans-cyclopent-4-ene-1,3-diol | 694-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-cyclopent-4-ene-1,3-diol
• 英文别名: (1S,3S)-cyclopent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 694-47-3
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: IGRLIBJHDBWKNA-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.1559 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-cyclopent-4-ene-1,3-diol 在 吡啶 、 水 、 铂 作用下， 生成 (+/-)-trans-1.3-bis-(4-nitro-benzoyloxy)-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  回收单质环十二烷。环戊二醇-3,5和环戊二醇-1,3的结构

  摘要：

  比较环戊二醇-3、5和环戊二醇-1、3的效果，以确保效果。勒尔配置顺瓯反式一ETEétablie相提并论L'练习曲德拉冷凝DES二醇saturésAVEC乐p -nitrobenzaldéhyde，练习曲魁的管道中的DESrésultats型动物德ceux德UN AUTRE导演。在纵向配置中，DL酰胺为α，α'-二羟基戊二醛，熔点为162°。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450142
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 乙醚 、 碘 、 silver benzoate 作用下， 生成 trans-cyclopent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  回收单质环十二烷。环戊二醇-3,5和环戊二醇-1,3的结构

  摘要：

  比较环戊二醇-3、5和环戊二醇-1、3的效果，以确保效果。勒尔配置顺瓯反式一ETEétablie相提并论L'练习曲德拉冷凝DES二醇saturésAVEC乐p -nitrobenzaldéhyde，练习曲魁的管道中的DESrésultats型动物德ceux德UN AUTRE导演。在纵向配置中，DL酰胺为α，α'-二羟基戊二醛，熔点为162°。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450142

文献信息

• Chemoenzymatic routes to cyclopentenols: the role of protecting groups on stereo- and enantioselectivity
  作者：Simon Specklin、Anna Dikova、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.105

  日期：2014.12

  lyloxycyclopent-2-en-1-one was very efficiently obtained from diacetate of cis-cyclopent-2-en-1,3-diol using enzymatic desymmetrization with CAL-B. In these sequences, TIPS proved to be the best protecting group.

  对映体（R）-4-三异丙基甲硅烷氧基环戊-2-烯-1-酮是通过短序列获得的，这些短序列包括外消旋顺式-4-三异丙基甲硅烷氧基环戊-2-烯-1-醇的酶促拆分或顺式-环戊基-的酶促脱对称化。2-en-1,3-二醇。另外，对映体（S）-4-三异丙基甲硅烷基氧基环戊-2-烯-1-酮可以通过用CAL-B酶促脱对称从顺式-环戊-2-烯-1,3-二醇的二乙酸酯中非常有效地获得。在这些序列中，TIPS被证明是最佳的保护基团。
• Chemoselective formation of cyclo-aliphatic and cyclo-olefinic 1,3-diols <i>via</i> pressure hydrogenation of potentially biobased platform molecules using Knölker-type catalysts
  作者：Christian A. M. R. van Slagmaat、Teresa Faber、Khi Chhay Chou、Alfonso J. Schwalb Freire、Darya Hadavi、Peiliang Han、Peter J. L. M. Quaedflieg、Gerard K. M. Verzijl、Paul L. Alsters、Stefaan M. A. De Wildeman

  DOI：10.1039/d1dt01252e

  日期：——

  Hemicellulose-derived five-membered cyclic ketones are strategic precursors for sustainable 1,3-diol building blocks, and bifunctional iron catalysts provide unprecedented chemoselectivity in hydrogenation toward aliphatic and olefinic structures.

  半纤维素衍生的五元环酮是可持续1,3-二醇构建块的战略前体，而双功能铁催化剂在氢化反应中向脂肪族和烯烃结构提供了前所未有的化学选择性。
• Chemical-Vapor-Deposited Materials for High Thermal Conductivity Applications
  作者：Jitendra S. Goela、Nathaniel E. Brese、Michael A. Pickering、John E. Graebner

  DOI：10.1557/mrs2001.116

  日期：2001.6

  Chemical vapor deposition (CVD) is an attractive method for producing bulk and thin-film materials for a variety of applications. In this method, gaseous reagents condense onto a substrate and then react to produce solid materials. The materials produced by CVD are theoretically dense, highly pure, and have other superior properties.

  化学气相沉积（CVD）是一种用于生产各种应用的块状和薄膜材料的吸引人的方法。在这种方法中，气态试剂凝结在基底上，然后发生反应产生固体材料。CVD生产的材料在理论上是致密的、高纯度的，并具有其他优越的性能。
• Chiral Preparation of C2-Symmetric 4-Cyclopentene-1,3-diol
  作者：Seiko Kimura、Ryoko Ehama、Kohei Inomata

  DOI：10.1055/s-2002-31949

  日期：——

  Optically pure C2 -symmetric 4-cyclopentene-1,3-diol has been prepared in both enantiomeric forms from racemic (3aS*,4R*,7S*,7aS*)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-1H-inden-1-one by employing lipase-mediated kinetic resolution as the key step. As a result, the known (3aS*,4R*,7S*,7aS*)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-1H-inden-1-one is transformed into (1′S*,3′S*,3′aR*,4′S*,7′R*,7′aS*)- 2′,3′,3′a,4′,7′,7′a-hexahydro-3′-hydroxy-4′,7′-methano-1′H-inden-1′-yl benzoate, via stereo- and regioselective hydride reduction of epoxy ketone and sequential benzoylation, which is resolved under transesterification conditions in the presence of lipase. The hydride reduction of benzoate and acetate gives the corresponding chiral diols, which are further transformed into both enantiomers of C2 -symmetric 4-cyclopentene-1,3-diol via a retro-Diels-Alder reaction.

  通过脂肪酶介导的动力学解析这一关键步骤，从外消旋(3aS*,4R*,7S*,7aS*)-3a,4,7,7a-四氢-4,7-甲桥-1H-茚-1-酮制备出了两种对映体形式的光学纯 C2-不对称 4-环戊烯-1,3-二醇。结果，已知的 (3aS*,4R*,7S*,7aS*)-3a,4,7,7a-四氢-4,7-甲桥-1H-茚-1-酮转化为 (1′S*,3′S*,3′aR*,4′S*,7′R*,7′aS*)-2′,3′,3′a,4′,7′,7′a-六氢-3′-羟基-4′、7′-甲桥-1′H-茚-1′-基苯甲酸酯，通过环氧酮的立体和区域选择性氢化物还原和顺序苯甲酰化，在脂肪酶存在下的酯交换条件下进行。苯甲酸酯和乙酸酯的氢化物还原反应产生了相应的手性二元醇，通过逆-Diels-Alder 反应，这些手性二元醇进一步转化为 C2-不对称 4-环戊烯-1,3-二醇的两种对映体。
• Process for the preparation of 4-hydroxycyclopent-2-en-1-one derivatives
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04132726A1

  公开（公告）日：1979-01-02

  Novel optically active compounds of 4-protected hydroxy-cyclopent-2-en-1-ones of the formula ##STR1## wherein R is a splittable protective group for an alcoholic hydroxyl group, and a process for preparing the 4-protected hydroxycyclopent-2-en-1-ones by oxidizing monohydroxy-protected derivatives of cyclopent-1-ene-3,5-diol expressed by the following formula ##STR2## wherein R is the same as defined above. Optically active 4-hydroxycyclopent-2-en-1-one which is an optically active isomer of the compound of formula (2); or optically active cyclopent-1-en-3,5-diol (R-isomer) and a novel diacyl derivative of the diol, a novel monoacylmonosilyl-derivative of the diol and a novel monoacylmonotetrahydropyranol-derivative of the diol, which are intermediates for the protective derivative of formula (1). Processes are also provided for preparing the protective derivatives of formula (1) by converting these intermediates by esterification, hydrolysis, enzymatic processes, etc. The optically active compounds of formula (2) are useful as precursors for the preparation of prostaglandin or its analogues.

  本发明涉及一种4-保护羟基环戊-2-烯-1-酮的光学活性化合物，其化学式为##STR1##其中R是可分离的羟基保护基团，并提供了一种制备4-保护羟基环戊-2-烯-1-酮的方法，通过氧化以下化学式所示的环戊-1-烯-3,5-二醇的单羟基保护衍生物来实现：##STR2##其中R与上述定义相同。本发明还涉及一种光学活性的4-羟基环戊-2-烯-1-酮，它是化合物式（2）的光学异构体；或者光学活性的环戊-1-烯-3,5-二醇（R-异构体）以及一种新型的二酰基衍生物、一种新型的单酰基单硅烷基衍生物和一种新型的单酰基单四氢吡喃基衍生物，它们是化合物式（1）的保护衍生物的中间体。本发明还提供了通过酯化、水解、酶法等将这些中间体转化为化合物式（1）的保护衍生物的方法。化合物式（2）的光学活性化合物可用作前体，用于制备前列腺素或其类似物。