α-formylcaprylate | 86654-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-formylcaprylate
• 英文别名: Methyl 2-formyloctanoate
• CAS: 86654-32-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: RZIFENHVHQYTAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-formylcaprylate 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 copper diacetate 、 四丁基氟化铵 、 lithium thiopropiolate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aS,4S,7aR)-6-Hexyl-4-hydroxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AVENACIOLIDE VIA THE β-VINYLBUTENOLIDE ANNULATION

  摘要：

  α-甲酰基辛酸酯（5）与 2,5-二氢-3-苯硫基-4-乙烯基呋喃-2-酮（2）发生环化反应，然后进行脱水、氧化和重排，得到 2,4,5,6-四氢-6-己基-4-羟基-6-甲氧羰基苯并呋喃-2-酮的外延混合物（8a 和 8b）。从这两种产物中得到了 2,3,3aβ,4,6,6aβ-六氢-4β-辛基呋喃 [2,3-c]-2,6-二酮（4b），即已知的 (±)-avenaciolide (1) 的合成前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.881
• 作为产物：
  描述：

  辛酸甲酯 、 甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以74%的产率得到α-formylcaprylate
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AVENACIOLIDE VIA THE β-VINYLBUTENOLIDE ANNULATION

  摘要：

  α-甲酰基辛酸酯（5）与 2,5-二氢-3-苯硫基-4-乙烯基呋喃-2-酮（2）发生环化反应，然后进行脱水、氧化和重排，得到 2,4,5,6-四氢-6-己基-4-羟基-6-甲氧羰基苯并呋喃-2-酮的外延混合物（8a 和 8b）。从这两种产物中得到了 2,3,3aβ,4,6,6aβ-六氢-4β-辛基呋喃 [2,3-c]-2,6-二酮（4b），即已知的 (±)-avenaciolide (1) 的合成前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.881

文献信息

• METHOD OF CO-PRODUCING LONG CHAIN AMINO ACID AND DIBASIC ACID
  申请人：Dasmart Environmental Science and Technologies (Beijing) Co., Ltd

  公开号：EP3381888A1

  公开（公告）日：2018-10-03

  A method of co-producing a long-chain terminal amino acid and a dibasic acid, comprising the following steps: (a) reacting a keto acid derivative with hydroxyl amine in a solvent or performing an ammoxidation oximation reaction to generate a oximino acid derivative; (b) performing a Beckmann rearrangement reaction on the produced oximino acid derivative to produce a mixed amide derivative; and (c) hydrolyzing the obtained mixed amide derivative to obtain a long chain terminal amino acid and long chain dibasic acid.

  一种联合生产长链末端氨基酸和二元酸的方法，包括以下步骤：(a) 将酮酸衍生物与羟胺在溶剂中反应或进行氨氧化氧化反应，生成氧化亚胺基酸衍生物；(b) 对生成的氧化亚胺基酸衍生物进行贝克曼重排反应，生成混合酰胺衍生物；(c) 将得到的混合酰胺衍生物水解，得到长链末端氨基酸和长链二元酸。
• A Supramolecular Catalyst for the Decarboxylative Hydroformylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Tomáš Šmejkal、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200800956

  日期：2008.5.13