(3aS,4S,7aR)-6-Hexyl-4-hydroxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one | 86654-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,4S,7aR)-6-Hexyl-4-hydroxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
• CAS: 86654-41-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: HIQUSIAJXVFTOW-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7aR)-6-Hexyl-4-hydroxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one 在 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (3aR,4R,6aR)-4-(2-Oxo-octyl)-dihydro-furo[3,4-b]furan-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AVENACIOLIDE VIA THE β-VINYLBUTENOLIDE ANNULATION

  摘要：

  α-甲酰基辛酸酯（5）与 2,5-二氢-3-苯硫基-4-乙烯基呋喃-2-酮（2）发生环化反应，然后进行脱水、氧化和重排，得到 2,4,5,6-四氢-6-己基-4-羟基-6-甲氧羰基苯并呋喃-2-酮的外延混合物（8a 和 8b）。从这两种产物中得到了 2,3,3aβ,4,6,6aβ-六氢-4β-辛基呋喃 [2,3-c]-2,6-二酮（4b），即已知的 (±)-avenaciolide (1) 的合成前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.881
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,7aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hexyl-2-oxo-octahydro-benzofuran-6-carboxylic acid methyl ester 在 lead(IV) acetate 、 copper diacetate 、 四丁基氟化铵 、 lithium thiopropiolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 生成 (3aS,4S,7aR)-6-Hexyl-4-hydroxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AVENACIOLIDE VIA THE β-VINYLBUTENOLIDE ANNULATION

  摘要：

  α-甲酰基辛酸酯（5）与 2,5-二氢-3-苯硫基-4-乙烯基呋喃-2-酮（2）发生环化反应，然后进行脱水、氧化和重排，得到 2,4,5,6-四氢-6-己基-4-羟基-6-甲氧羰基苯并呋喃-2-酮的外延混合物（8a 和 8b）。从这两种产物中得到了 2,3,3aβ,4,6,6aβ-六氢-4β-辛基呋喃 [2,3-c]-2,6-二酮（4b），即已知的 (±)-avenaciolide (1) 的合成前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.881