(1E)-1-Phenyl-1-heptene-3,6-dione | 120760-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E)-1-Phenyl-1-heptene-3,6-dione
• 英文别名: (E)-7-phenyl-6-heptene-2,5-dione；(E)-7-phenylhept-6-ene-2,5-dione；(E)-7-Phenyl-6-hepten-2,5-dione；(E)-7-Phenylhept-6-en-2,5-dion；trans-1-Phenylhepten-3,6-dion
• CAS: 120760-00-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: BWJFZPXBOHLNEK-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-Phenyl-1-heptene-3,6-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-苯基-2,5-庚烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Nimgirawath,S. et al., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 339 - 356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,3-dihydro-2-methoxy-5-methyl-2-(2-phenylethenyl)furan 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到(1E)-1-Phenyl-1-heptene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Fischer卡宾配合物与α，β-不饱和酮和醛的[4 + 1] / [2 + 1]环加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200605167

文献信息

• Synthesis of functionalized tetrahydrofuran derivatives from 2,5-dimethylfuran through cascade reactions
  作者：J. Li、E. Muller、M. Pera-Titus、F. Jérôme、K. De Oliveira Vigier

  DOI：10.1039/c9gc01060b

  日期：——

  its further aldol condensation with aldehydes, and hydrogenation–cyclization of the condensation intermediate to generate alkylated tetrahydrofuran. Active and selective catalysts could be identified for the aldol condensation and hydrogenation–cyclization reactions.

  对于2，5-二甲基呋喃的甲基官能化，提出了一个三步策略，包括2，5-二甲基呋喃与2，5-己二酮的开环，其与醛的进一步的醇醛缩合以及氢化的环化作用。缩合中间体产生烷基化的四氢呋喃。可以确定用于醛醇缩合和加氢-环化反应的活性和选择性催化剂。
• Difluoroboroxymolybdenum Fischer Carbene Complexes as Precursors of Acyl Radicals: Dimerization and Trapping with Electron-Deficient Alkenes
  作者：José Barluenga、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1930::aid-chem1930>3.0.co;2-8

  日期：2000.6.2

  complexes 2, which undergo loss of the metal fragment at room temperature to form 1,2-diketones 3, 1,2-hydroxy ketones 4, or dimers 5 through a dimerization or decarbonylation-dimerization process of acyl radicals. Decomposition of 2 in the presence of electron-deficient alkenes 11 and 18 furnishes the two-, three-, and four-component coupling products 12, 13, 19, 20, and 21.

  五羰基酰基钼酸酯1与三氟化硼反应生成二氟硼氧基菲舍尔卡宾配合物2，该配合物在室温下会损失金属碎片，从而通过二聚反应或二聚反应形成1,2-二酮3、1,2-羟基酮4或二聚体5。酰基的脱羰二聚过程。在缺电子的烯烃11和18的存在下进行2的分解可提供二，三和四组分偶联产物12、13、19、20和21。
• Oxidative Ring Contraction of Cyclobutenes: General Approach to Cyclopropylketones including Mechanistic Insights
  作者：Andreas N. Baumann、Franziska Schüppel、Michael Eisold、Andrea Kreppel、Regina de Vivie-Riedle、Dorian Didier

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00297

  日期：2018.5.4

  cyclopropylketones (CPKs) under atmospheric conditions is reported. Comprehensive mechanistic studies are proposed to support this novel, yet unusual, rearrangement. Insights into the mechanism ultimately led to simplification and generalization of the ring contraction of cyclobutenes using mCPBA as an oxidant. This unique and functional group tolerant transformation proceeds under mild conditions at room temperature

  报道了在大气条件下易于形成环丙基酮（CPK）的易获得的环丁烯衍生物的原始氧化环收缩。建议进行全面的机械研究以支持这种新颖但又不寻常的重排。对该机理的见解最终导致使用m简化和泛化环丁烯的环收缩CPBA作为氧化剂。这种独特且具有官能团耐受性的转化是在室温下于温和条件下进行的，从而提供了一个新的多官能基序文库。由于CPK是吸引人的和特权的药效团，这种简单明了的策略的阐述代表了用于药物发现和药物化学的极有价值的工具。另外，所描述的方法被用于以最少的步骤生成生物活性物质和关键前体的库。
• ERK INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20140228322A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Synthesis and Acid-Catalyzed Ring Opening of 1-Alkenyl Cyclopropyl Ketones
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Tatsuya Otsuka、Toshiro Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.61.2897

  日期：1988.8

  1-Alkenyl cyclopropyl ketones, when activated by cation-stabilizing substituents at the ring carbon or at the terminal carbon of the enone moiety, undergo polyphosphoric acid-catalyzed ring enlargement producing cyclopentanone or cyclohexenone derivatives. Similar acid-catalyzed ring opening of 1-alkenyl 2-phenoxycyclopropyl ketones offers a convenient and effective synthesis of 4-oxo-5-alkenals and

  1-烯基环丙基酮，当被环碳或烯酮部分末端碳上的阳离子稳定取代基活化时，经历多磷酸催化的环扩大，产生环戊酮或环己烯酮衍生物。1-烯基 2-苯氧基环丙基酮的类似酸催化开环为 4-氧代-5-烯醛及其二氧戊环保护衍生物的合成提供了方便有效的方法。