(E)-6-phenyl-5-hexene-2,4-dione | 58369-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-phenyl-5-hexene-2,4-dione
• 英文别名: trans-6-phenyl-5-hexene-2,4-dione；1t-phenyl-hexene-(1)-dione-(3.5)；1t-Phenyl-hexen-(1)-dion-(3.5)；(E)-6-phenylhex-5-ene-2,4-dione
• CAS: 58369-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: OOKUSDZYOMYKEJ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  325.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-phenyl-5-hexene-2,4-dione 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 赤芝酮
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯的一锅环化反应合成林德酮和卢西酮

  摘要：

  据报道，酰基环戊二烯二酮和灵芝酮的正式合成基于 2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化以及 γ-（2-甲硅烷氧基亚丙基）的合成和功能化) 丁烯内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864803
• 作为产物：
  描述：

  (3-methyl-5-isoxazolyl)methyl phenyl ketone 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (E)-6-phenyl-5-hexene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  聚羰基甲基衍生物：2-（3-甲基-5-异恶唑基）-1-苯基乙酮的反应

  摘要：

  可由标题化合物 11 制备的 α-酰基或 α-氨基亚甲基-异恶唑衍生物 22a 和 27a 可转化为杂环取代的异恶唑 23、25 和 28。异恶唑衍生物 11、15 和 23 的氢解产生 1,3,5-三羰基衍生物 12、17 和 18 以及 24。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190310

文献信息

• NOVEL CURCUMIN DERIVATIVE
  申请人：Sugimoto Hachiro

  公开号：US20110082295A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  To develop a highly safe measure to treat Alzheimer's disease using a secretase-inhibiting substance, there is provided a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein A represents a phenyl group or the like, R 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, or a nitro group or the like, R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each represent a hydrogen atom or the like, and L represents CH 2 —CH 2 or CH═CH.

  为了开发一种高度安全的措施来治疗阿尔茨海默病，提供了一种由以下一般式（I）或其盐表示的化合物： 其中A代表苯基或类似物，R1代表氯原子、溴原子或硝基团等，R2、R3、R4和R5各自代表氢原子或类似物，L代表CH2— 或CH═CH。
• Synthesis of γ-Alkylidenebutenolides by Formal [3+2] Cyclizations of 1,5- and 2,4-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatrienes with Oxalyl Chloride
  作者：Ilia Freifeld、Gopal Bose、Tobias Eckardt、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200600398

  日期：2007.1

  γ-alkylidenebutenolides, while the cyclization of a 2,4-bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatriene with oxalyl chloride afforded a γ-(2-oxobut-3-en-1-ylidene)butenolide, permitting a formal synthesis of the natural product lucidone. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  路易斯酸催化的 1,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯和 1,3,5-三（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化导致形成多不饱和γ-亚烷基丁烯内酯，而 2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化得到 γ-(2-oxobut-3-en-1-ylidene)butenolide，允许形成天然产物lucidone的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• On Regioselectivity of Aldol Condensation of Aromatic Aldehydes with Borate Complex of Acetylacetone
  作者：Val V. Martichonok、Peter K. Chiang、Padraick J. Dornbush、Kirkwood M. Land

  DOI：10.1080/00397911.2013.850094

  日期：2014.5.3

  Abstract While cinnamoyl acetone 1 is obtained in good yield by a condensation of 3 molar excess of a borate complex of acetylacetone with benzaldehyde, products of Knoevenagel condensation 2 are predominantly obtained with furfural and 5-substituted furfurals. Cinnamoyl acetone 1 can be further condensed with furfural to form unsymmetrical curcuminoid 5. Compound 2a does not produce any new products

  摘要 虽然肉桂酰丙酮 1 是通过 3 摩尔过量的乙酰丙酮与苯甲醛的硼酸盐络合物缩合获得的，但 Knoevenagel 缩合 2 的产物主要通过糠醛和 5-取代的糠醛获得。肉桂酰丙酮1可以进一步与糠醛缩合形成不对称姜黄素5。化合物2a在相同条件下不产生任何新产物。化合物3和5是原生动物阴道毛滴虫生长的良好抑制剂。图形概要
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR STABILIZING INGREDIENTS USING 2,4-PENTANEDIONE COMPOUNDS
  申请人：Chaudhuri Ratan K.

  公开号：US20120141395A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Benzylidene substituted 2,4-pentanedione compounds without having phenolic hydroxyl group(s) are found to provide photostability to otherwise photosensitive compounds and compositions.

  若2,4-戊二酮化合物中没有酚羟基，则若加入苯甲醛取代，可提高原本易受光敏化合物及其混合物的光稳定性。
• α‐Addition of 1,3‐Dicarbonyl Compounds to Acetylenic Ketones Catalyzed by Triphenylphosphine
  作者：Song Xue、Qing‐Fa Zhou、Xiao‐Qi Zheng

  DOI：10.1080/00397910500278602

  日期：2005.12

  Abstract The present work describes a simple way of synthesizing multifunctional compounds by α‐addition of 1,3‐dicarbonyl compounds to acetylenic ketones catalyzed by triphenylphosphine in moderate to good yields.

  摘要 目前的工作描述了一种通过 1,3-二羰基化合物与由三苯基膦催化的炔酮的 α-加成以中等至良好产率合成多功能化合物的简单方法。