(E)-isobutyl 3-(O-tolyl)acrylate | 1252813-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-isobutyl 3-(O-tolyl)acrylate
• 英文别名: isobutyl (E)-3-(o-tolyl)acrylate；2-methylpropyl (E)-3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1252813-44-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: TUYLBZUUFLJDCE-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-isobutyl 3-(O-tolyl)acrylate 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 ((2S,3S)-6-mesityl-2,3-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5-yl)copper(I) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到isobutyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(o-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  诱导高立体选择性的手性6-元N-杂环碳烯铜（I）配合物

  摘要：

  开发了一种手性的六元环状N-杂环（6-NHC）铜络合物，它以高收率和对映选择性催化β-硼化。手性6-NHC铜络合物易于按克规模制备，并且非常活泼，在0.01 mol％的催化剂下显示出1万的周转率，而对映选择性没有显着降低，并且具有有用的反应速率。

  DOI：

  10.1021/ol1021756
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 2-甲基肉桂酸 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以89%的产率得到(E)-isobutyl 3-(O-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  诱导高立体选择性的手性6-元N-杂环碳烯铜（I）配合物

  摘要：

  开发了一种手性的六元环状N-杂环（6-NHC）铜络合物，它以高收率和对映选择性催化β-硼化。手性6-NHC铜络合物易于按克规模制备，并且非常活泼，在0.01 mol％的催化剂下显示出1万的周转率，而对映选择性没有显着降低，并且具有有用的反应速率。

  DOI：

  10.1021/ol1021756

文献信息

• Rapid Access to <i>Ortho</i>-Alkylated Vinylarenes from Aromatic Acids by Dearomatization and Tandem Decarboxylative C–H Olefination/Rearomatization
  作者：Hung-Chang Tsai、Yen-Hsiang Huang、Chih-Ming Chou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00064

  日期：2018.3.2

  A two-step straightforward method for the preparation of ortho-alkylated vinylarenes from readily available benzoic acids is described. The synthetic route involves the dearomatization of benzoic acids by Birch reduction providing alkylated cyclohexa-2,5-dienyl-1-carboxylic acids. The diene subsequently undergoes a decarboxylative C–H olefination followed by rearomatization to deliver ortho-alkylated

  描述了一种由两步简单的方法从易得的苯甲酸制备正烷基化乙烯基芳烃的方法。合成途径涉及通过桦木还原使苯甲酸脱芳香化，从而提供烷基化的环己-2,5-二烯基-1-羧酸。随后，二烯经历脱羧CH烯化反应，然后重新芳构化以交付邻烷基化的乙烯基芳烃。机理研究表明，Pd / Ag双金属催化体系在串联脱羧CH-H烯烃化/芳构化步骤中很重要。
• Continuous Synthesis and Use of <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Copper(I) Complexes from Insoluble Cu₂O
  作者：Suzanne M. Opalka、Jin Kyoon Park、Ashley R. Longstreet、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ol303442m

  日期：2013.3.1

  demonstrated that homogeneous N-heterocyclic carbene–copper(I)-chloride complexes can be prepared continuously by flowing NHC precursors through a packed bed of solid Cu2O suspended in molecular sieves. The method enables the synthesis of a wide range of complexes including those that are challenging to prepare using standard approaches. Our strategy enables both sustained output of complex production for long-term

  结果表明，通过使NHC前驱物流过悬浮在分子筛中的固态Cu 2 O填充床，可以连续制备均相N-杂环卡宾-铜（I）-氯化物络合物。该方法能够合成多种络合物，包括使用标准方法难以制备的络合物。我们的策略既可以持续长期进行催化反应（大于5小时）生产复合物，又可以生成克量的储存物（在约16分钟内大于1 g的复合物）。