buta-1,3-dienyl thiocyanic acid ester | 98810-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: buta-1,3-dienyl thiocyanic acid ester
• 英文别名: (E)-1-Thiocyanatobuta-1,3-diene；(E)-1,3-Butadienyl-thiocyanat；1-Thiocyanatobuta-1,3-diene；[(1E)-buta-1,3-dienyl] thiocyanate
• CAS: 98810-38-9
• 化学式: C₅H₅NS
• 分子量: 111.167
• InChiKey: VTZZIJWUSINDMV-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buta-1,3-dienyl thiocyanic acid ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-<(3aR*,5S*,7aS*)-2,3,3a,4,5,7a-Hexahydro-1,3-dioxo-2-phenyl-1H-2-benzopyrrol-5-yl>-N'-phenyl-thioharnstoff
  参考文献：
  名称：

  1,3-丁二烯基硫氰酸在DER狄尔斯-阿尔德-Reaktion MIT anschliessender [3,3] -sigmatroper Umlagerung

  摘要：

  Diels - Alder反应中的1,3-丁二烯基硫氰酸酯继之以[3,3]-正离子迁移

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690817
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-butene-1,4-diyl dithiocyanate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到buta-1,3-dienyl thiocyanic acid ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-丁二烯基硫氰酸在DER狄尔斯-阿尔德-Reaktion MIT anschliessender [3,3] -sigmatroper Umlagerung

  摘要：

  Diels - Alder反应中的1,3-丁二烯基硫氰酸酯继之以[3,3]-正离子迁移

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690817

文献信息

• Die röntgenstrukturanalysen von (<i>E</i>)- und (<i>Z</i>)-2-Buten-1,4-diyl-dithiocyanat bei 93 K
  作者：Ferdinand Belaj、Stefan Huber、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/hlca.19880710535

  日期：1988.8.10

  The X-Ray Diffraction Analysis of (E)- and (Z)-2-Butene-1,4-diyl Dithiocyanate

  （E）-和（Z）-2-丁烯-1,4-二基二硫氰酸酯的X射线衍射分析
• Synthesis of (E)- and (Z)-1-thiocyanatobuta-1,3-dienes and their Diels–Alder reaction
  作者：Stefan Huber、Peristera Stamouli、Reinhard Neier

  DOI：10.1039/c39850000533

  日期：——

  1-Thiocyanatobuta-1,3-dienes react with strong dienophiles to produce directly the rearranged products of type (6)via a combination of a Diels–Alder reaction with a [3,3] sigmatropic shift.

  1-硫氰酸根丁酯-1,3-二烯与强亲二烯体反应，通过Diels-Alder反应与[3,3]σ位移的组合直接产生类型（6）的重排产物。
• Lewis-acid catalysed tandem reaction Diels–Alder–[3,3] sigmatropic shift between buta-1,3-dienyl thiocyanic acid ester and acryloyl chloride: application in the synthesis of 2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene derivatives
  作者：Joseph Schoepfer、Christian Marquis、Cécile Pasquier、Reinhard Neier

  DOI：10.1039/c39940001001

  日期：——

  Buta-1,3-dienyl thiocyanic acid ester reacts with acryloyl chloride in presence of Lewis acid catalysts to produce directly the rearranged product of type 3bvia a combination of a Diels-Alder reaction with a [3,3] sigmatropic shift; the 1,4-substituted cyclohexene is easily transformed into the 2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene derivative 6b, which has been used as precursor for the synthesis of the Ibogamin

  Buta-1,3-二烯硫氰酸酯在路易斯酸催化剂的存在下与丙烯酰氯反应，通过Diels-Alder反应与[3,3]σ位移的组合直接产生3b型重排产物；1,4-取代的环己烯很容易转化为2-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯衍生物6b，该衍生物已用作合成伊博加明骨架的前体。
• Shoepfer Joseph, Marquis Christian, Pasquier Cecile, Neier Reinhard, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 8, S 1001-1002
  作者：Shoepfer Joseph, Marquis Christian, Pasquier Cecile, Neier Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• HUBER, S.;STAMOULI, P.;NEIER, R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 9, 533-534
  作者：HUBER, S.、STAMOULI, P.、NEIER, R.

  DOI：——

  日期：——