(+/-) O-benzylmappicine | 183433-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-) O-benzylmappicine
• 英文别名: 8-methyl-7-(1-phenylmethoxypropyl)-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
• CAS: 183433-91-2
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 396.489
• InChiKey: YHRJHTUTAVKAIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) O-benzylmappicine 在 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(+/-)-mappicine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）马皮卡汀和马皮卡汀酮的合成

  摘要：

  Mappicine和Mappicine酮是喜树碱类似物的抗病毒剂。使用Friedlander缩合描述了这些化合物的新合成方法。必要的酮是通过三取代吡啶的区域选择性邻位定向金属化/烷基化制备的。将其与Nt-丁氧基羰基-邻氨基苯甲醛缩合，作为弗里德兰德缩合反应中方便，稳定的邻氨基苯甲醛当量。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400407
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-5-methyl-4-[1-(phenylmethoxy)propyl]pyridine-2-carboxylic acid, propyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (+/-) O-benzylmappicine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）马皮卡汀和马皮卡汀酮的合成

  摘要：

  Mappicine和Mappicine酮是喜树碱类似物的抗病毒剂。使用Friedlander缩合描述了这些化合物的新合成方法。必要的酮是通过三取代吡啶的区域选择性邻位定向金属化/烷基化制备的。将其与Nt-丁氧基羰基-邻氨基苯甲醛缩合，作为弗里德兰德缩合反应中方便，稳定的邻氨基苯甲醛当量。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400407

文献信息

• Synthesis of (+/-) mappicine and mappicine ketone
  作者：Kevin E. Henegar、Ted A. Baughman

  DOI：10.1002/jhet.5570400407

  日期：2003.7

  Mappicine and mappicine ketone are camptothecin analogs of interest as antiviral agents. A novel synthesis of these compounds is described using a Friedlander condensation. The requisite ketone is prepared via a regioselective ortho-directed metallation/alkylation of a trisubstituted pyridine. This is condensed with N-t-butyloxycarbonyl-o-aminobenzaldehyde as a convenient, stable o-aminobenzaldehyde

  Mappicine和Mappicine酮是喜树碱类似物的抗病毒剂。使用Friedlander缩合描述了这些化合物的新合成方法。必要的酮是通过三取代吡啶的区域选择性邻位定向金属化/烷基化制备的。将其与Nt-丁氧基羰基-邻氨基苯甲醛缩合，作为弗里德兰德缩合反应中方便，稳定的邻氨基苯甲醛当量。