[(1R,2R,5S,6R,7S)-14-formyl-6-(methoxymethoxy)-5-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propan-2-yl]-17-oxo-2-pentacyclo[8.5.1.11,5.02,7.013,16]heptadeca-10(16),13-dienyl]methyl benzoate | 1352816-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2R,5S,6R,7S)-14-formyl-6-(methoxymethoxy)-5-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propan-2-yl]-17-oxo-2-pentacyclo[8.5.1.11,5.02,7.013,16]heptadeca-10(16),13-dienyl]methyl benzoate
• CAS: 1352816-24-0
• 化学式: C₃₆H₄₅NO₈
• 分子量: 619.755
• InChiKey: MELUOBHTPUEKMT-JPXBQZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,5S,6R,7S)-14-formyl-6-(methoxymethoxy)-5-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propan-2-yl]-17-oxo-2-pentacyclo[8.5.1.11,5.02,7.013,16]heptadeca-10(16),13-dienyl]methyl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-达曼尼丁E的全合成

  摘要：

  从一个环到另一个环：（+）-daphmanidin E的第一个全合成具有快速获得对映体纯的双环[2.2.2]辛二酮并通过实施两个克莱森重排（使用铜/肽）围绕其外围进行修饰的功能。用于试剂控制的立体选择性共轭物加成，非对映选择性硼氢化和钴催化的烷基-Heck环化反应的复合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201104681
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R,4S,5R,6S)-2-(3-acetoxypropyl)-4-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)propan-2-yl)-5-(methoxymethoxy)-2-((1S,2R)-2-(methoxymethoxy)-5-oxocyclopentyl)-6-(2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)-3-oxobicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methyl benzoate 在 甲醇 、 [Co(dmgH)2pySnPh3] 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 [(1R,2R,5S,6R,7S)-14-formyl-6-(methoxymethoxy)-5-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propan-2-yl]-17-oxo-2-pentacyclo[8.5.1.11,5.02,7.013,16]heptadeca-10(16),13-dienyl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-达曼尼丁E的全合成

  摘要：

  从一个环到另一个环：（+）-daphmanidin E的第一个全合成具有快速获得对映体纯的双环[2.2.2]辛二酮并通过实施两个克莱森重排（使用铜/肽）围绕其外围进行修饰的功能。用于试剂控制的立体选择性共轭物加成，非对映选择性硼氢化和钴催化的烷基-Heck环化反应的复合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201104681

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Daphmanidin E
  作者：Matthias E. Weiss、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201104681

  日期：2011.11.25

  From ring to ring: The first total synthesis of (+)‐daphmanidin E features rapid access to an enantiomerically pure bicyclo[2.2.2]octadione and elaboration around its periphery through the implementation of two Claisen rearrangements, the use of a copper/peptide complex for reagent‐controlled stereoselective conjugate addition, a diastereoselective hydroboration, and a cobalt‐catalyzed alkyl‐Heck cyclization

  从一个环到另一个环：（+）-daphmanidin E的第一个全合成具有快速获得对映体纯的双环[2.2.2]辛二酮并通过实施两个克莱森重排（使用铜/肽）围绕其外围进行修饰的功能。用于试剂控制的立体选择性共轭物加成，非对映选择性硼氢化和钴催化的烷基-Heck环化反应的复合物。