2,5,7,8-tetramethyl-6-hydroxy-2-(4',8',12'-trimethyltridecanyl)-chroman-4-one | 64794-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,5,7,8-tetramethyl-6-hydroxy-2-(4',8',12'-trimethyltridecanyl)-chroman-4-one
• 英文别名: 2,5,7,8-Tetramethyl-6-hydroxy-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-chromanon；6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3H-chromen-4-one
• CAS: 64794-48-5
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: AJWRYQIWGRGQDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,7,8-tetramethyl-6-hydroxy-2-(4',8',12'-trimethyltridecanyl)-chroman-4-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-hydroxy-α-tocopherol 、 4-hydroxy-α-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  通过一维 13C NMR 区分立体异构体：4-羟基-α-生育酚的所有 16 种立体异构体均已解析

  摘要：

  16个都解决了！含有四个手性中心的维生素 E 衍生化合物是第一个例子，其中所有立体异构体，即八个对映异构体的非对映异构体对，可以在一次 NMR 运行中区分。在 Pirkle 醇作为手性溶剂化剂存在的情况下，在 176 MHz 下进行测量是一种相对稳健、简单、易于设置且快速的方法。

  DOI：

  10.1002/mrc.5202
• 作为产物：
  描述：

  3,7,11-三甲基-1-十二烷醇 在 四氢吡咯 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,5,7,8-tetramethyl-6-hydroxy-2-(4',8',12'-trimethyltridecanyl)-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过一维 13C NMR 区分立体异构体：4-羟基-α-生育酚的所有 16 种立体异构体均已解析

  摘要：

  16个都解决了！含有四个手性中心的维生素 E 衍生化合物是第一个例子，其中所有立体异构体，即八个对映异构体的非对映异构体对，可以在一次 NMR 运行中区分。在 Pirkle 醇作为手性溶剂化剂存在的情况下，在 176 MHz 下进行测量是一种相对稳健、简单、易于设置且快速的方法。

  DOI：

  10.1002/mrc.5202

文献信息

• [EN] PROCESS OF SEPARATING CHIRAL ISOMERS OF CHROMAN COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES AND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SÉPARATION DES ISOMÈRES CHIRAUX DES COMPOSÉS DE CHROMANE, DE LEURS DÉRIVÉS ET PRÉCURSEURS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2012152779A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention relates to a process of separating chiral isomers of chroman compounds, particularly tocopherols and tocotrienols as well as the esters and intermediates thereof. It has been found that this process allows a separation of the desired isomer with a higher yield and enables the use of the non-desired isomers in a very efficient way. Said process is particularly useful when implemented in an industrial process. Furthermore, it has been found that this process allows using isomer mixtures as they result from traditional industrial synthesis.

  本发明涉及一种分离手性异构体的过程，特别是对于类胡萝卜素化合物中的生育酚和生育三烯酚以及它们的酯类和中间体。已经发现，该过程允许以更高的产率分离所需的异构体，并且能够非常有效地利用非所需的异构体。该过程在工业生产中实施时特别有用。此外，已经发现，该过程允许使用异构体混合物，因为它们是传统工业合成的结果。
• [EN] FORMATION OF CHIRAL 4-CHROMANONES USING CHIRAL PYRROLIDINES IN THE PRESENCE OF ACIDS<br/>[FR] FORMATION DE 4-CHROMANONES CHIRALES À PARTIR DE PYRROLIDINES CHIRALES, EN PRÉSENCE D'ACIDES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015001027A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to a synthesis of chromanones or chromanes in a stereospecific matter in view of the 2-position in the chromanone or chromane ring. It has been found that this synthesis is particularly possible in the presence of a chiral compound of a specific type and of at least one Bransted acid or in the presence a specific chiral compound having a Bransted acid functional group in the molecule.

  本发明涉及在考虑到2-位置的立体特异性情况下合成香豆酮或香豆烷，发现在特定类型的手性化合物和至少一种布朗斯特酸的存在下，或在分子中具有布朗斯特酸官能团的特定手性化合物的存在下，这种合成特别可能实现。
• Chroman-4-ones and process for preparing same
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04415741A1

  公开（公告）日：1983-11-15

  Chroman-4-ones are prepared by reacting an o-hydroxyarylcarbonyl compound with a carbonyl compound in the presence of an amine. A typical reaction of o-hydroxy-acetophenone with cyclopentanone can be depicted as follows: ##STR1##

  Chroman-4-ones是通过在胺的存在下将o-羟基芳酰基化合物与羰基化合物反应制备而成。 o-羟基苯乙酮与环戊酮的典型反应可以描述为：##STR1##
• [EN] NOVEL SYNTHESIS OF INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ALPHA-TOCOPHEROL<br/>[FR] NOUVELLE SYNTHÈSE D'INTERMÉDIAIRES DESTINÉS À LA PRÉPARATION D'ALPHA-TOCOPHÉROL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2019012000A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention relates to a novel synthetic pathway for alpha- tocopherol. The invention discloses different reactions yielding some new intermediates in a very high yield and stereoselectivity.

  本发明涉及一种新型合成途径，用于合成α-生育酚。该发明揭示了不同的反应，产生了一些新的中间体，其收率和立体选择性非常高。
• PROCESS OF SEPARATING CHIRAL ISOMERS OF CHROMAN COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES AND PRECURSORS
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2707348A1

  公开（公告）日：2014-03-19