1,9-bis(benzoyl)-5-(4-methylphenyl)dipyrromethane-diol | 266341-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,9-bis(benzoyl)-5-(4-methylphenyl)dipyrromethane-diol
• 英文别名: [5-[[5-[hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 266341-19-9
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₂
• 分子量: 476.618
• InChiKey: JVJDMPZIJMNYHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis(benzoyl)-5-(4-methylphenyl)dipyrromethane-diol 在 四(三苯基膦)钯 、 zinc diacetate 、 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 Zn(II)-5,10,15-tri-p-tolyl-20-vinylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  含烃链的卟啉的合成及其与Si（100）的共价键连接

  摘要：

  在存储芯片中使用氧化还原活性分子作为活性存储元件要求具有以可靠且坚固的方式将分子附接到电活性表面的能力。为了探索通过碳硅烷键连接到硅的卟啉的用途，已合成了17种卟啉。十四个卟啉在一个介观位点带有一个链，三个卟啉在两个β位带有一个官能团，可能会进行两点连接。已经开发了两种高温处理方法（在惰性气氛下为400°C），用于快速（数分钟），容易地共价连接到Si平台上。高温处理条件可以通过将卟啉样品的稀溶液（1μM-1mM）直接沉积到Si基板上，或将纯净样品升华到Si基板上来实现。卟啉的这一多样化集合的可用性使得能够深入检查系链（长度，组成，末端官能团，系链的数量）和空间位阻性非连接取代基对所获得的卟啉单层信息存储性能的影响附着在硅上。可以很容易地与各种各样的烃系链进行连接，包括直接附在卟啉上的2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基，乙烯基，烯丙基或3-丁烯基和碘，溴代甲基，2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基，乙炔基，乙烯基或烯丙基附加到a的4位

  DOI：

  10.1021/jo049439q
• 作为产物：
  描述：

  dibutyl(5,10-dihydro-1,9-di-p-toluoyl-5-p-tolyldipyrrinato)tin(IV) 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 1,9-bis(benzoyl)-5-(4-methylphenyl)dipyrromethane-diol
  参考文献：
  名称：

  A 3 B-卟啉5-（4-羟基甲基苯基）-10,15,20-tri- p - tolylporphinatozinc（II）的几乎无色谱合成

  摘要：

  合成卟啉具有不同介孔取代基的合理途径通常已在中等规模（<1 g量）下实施。在A 3 B-卟啉5-（4-羟甲基苯基）-10,15,20-三- p -tolylporphinatozinc（II）（Zn的1）是必需的多克量的在信息存储应用可能的商业用途。Zn-1的合成是通过5-（4-羟甲基苯基）二吡咯甲烷与1,9-二-对-甲苯基-5- p衍生的二甲醇反应而进行的-甲苯基吡咯甲烷。对导致二吡咯甲烷和二吡咯甲烷-二甲醇的步骤进行了四项改进：（i）在醛的缩合反应中使用50当量的吡咯得到二吡咯甲烷（之前为100当量），（ii）1,9-使用受阻的格氏试剂2,6-二甲基苯基溴化镁和对甲苯甲酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化反应，从而以> 10：1的比例得到1,9-二酰基对1-酰基的产物（使用EtMgBr则为4：1），（iii ）通过使用甲醇/甲基叔丁基酯直接结晶从粗反应混合物中分离出1,9-二酰基二吡咯甲烷的二丁

  DOI：

  10.1021/op0502553

文献信息

• Synthesis of porphyrins designed for attachment to electroactive surfaces via one or more carbon tethers
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20060009638A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Porphyrin compounds having a surface attachment group coupled thereto at the 5 position are described. The surface attachment group has the formula: wherein R is —CHCH 2 or —CCH and Ar is an aromatic group. Methods and intermediates useful for making such compounds are also described.

  描述了在5位点上具有表面附着基团的卟啉化合物。表面附着基团的化学式为：其中R为—CHCH2或—CCH，Ar为芳香基团。还描述了制备这类化合物所用的方法和中间体。
• Synthesis of phosphono-substituted porphyrin compounds for attachment to metal oxide surfaces
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20050096465A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  A method of making a phosphono-substituted dipyrromethane comprises reacting an aldehyde or acetal having at least one phosphono group substituted thereon with pyrrole to produce a phosphono-substituted dipyrromethane; and wherein the phosphono is selected from the group consisting of dialkyl phosphono, diaryl phosphono, and dialkylaryl phosphono. Additional methods, intermediates and products are also described.

  制备磷酸基取代二吡咯甲烷的方法包括将至少具有一个磷酸基取代基团的醛或缩醛与吡咯反应，以产生磷酸基取代的二吡咯甲烷；其中磷酸基选自二烷基磷酸基、二芳基磷酸基和二烷基芳基磷酸基。还描述了其他方法、中间体和产物。
• Porphyrins Bearing Mono or Tripodal Benzylphosphonic Acid Tethers for Attachment to Oxide Surfaces
  作者：Robert S. Loewe、Arounaguiry Ambroise、Kannan Muthukumaran、Kisari Padmaja、Andrey B. Lysenko、Guru Mathur、Qiliang Li、David F. Bocian、Veena Misra、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo034946d

  日期：2004.3.1

  porphyrin or use of a dimethyl or diethyl phosphonate substituted precursor in a porphyrin-forming reaction. The latter approach makes use of dipyrromethane building blocks bearing mono or tripodal dialkyl phosphonate groups. The zinc porphyrin-tripodal compound bearing benzylphosphonic acid legs tethered to a SiO2 surface (grown on doped Si) was electrically well-behaved and exhibited characteristic porphyrin

  在受控的体系结构（距离，方向，堆积密度）中，将氧化还原活性分子附着到氧化物表面的能力对于设计各种基于分子的信息存储设备至关重要。我们描述了一系列氧化还原活性分子的合成，其中每个分子带有苄基膦酸系链。氧化还原活性分子包括锌卟啉，钴卟啉和二茂铁-锌卟啉。基于三[4-（二羟基磷酰基甲基）苯基]衍生的甲烷，制备了类似的三脚架系绳。卟啉锌通过1，4-亚苯基单元与甲烷顶点连接。三脚架系统旨在提高单层稳定性，并确保氧化还原活性卟啉在电活性表面上的垂直方向。为了进行比较，还已经制备了带有己基膦酸系链的卟啉锌。引入膦酸基团的合成方法包括溴烷基卟啉的衍生化或在形成卟啉的反应中使用二甲基或二乙基膦酸酯取代的前体。后一种方法利用带有单或三脚架二烷基膦酸酯基团的二吡咯甲烷结构单元。带有连接到SiO的苄基膦酸腿的锌卟啉-三脚架化合物 后一种方法利用带有单或三脚架二烷基膦酸酯基团的二吡咯甲烷结构单元。带有连接到SiO的苄基膦酸腿的锌卟啉-三脚架化合物
• Multypodal tethers for high-density attachment of redox-active moieties to substrates
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20070108438A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  This invention provides redox-active molecules attached to polypodal (e.g., bipodal, tripodal, quadrapodal, pentapodal, etc.) tethers that can be used for attachment of the redox-active molecules to a substrate (e.g., an electrode). The tethered redox-active molecules are useful for the fabrication of memory devices.

  这项发明提供了与多脚（例如，双脚、三脚、四脚、五脚等）连接的氧化还原活性分子，可用于将这些氧化还原活性分子连接到基底（例如，电极）。连接的氧化还原活性分子可用于制作存储器件。
• Singlet-singlet energy transfer in carbazole-porphyrin dyads and triads
  作者：Naresh Balsukuri、Iti Gupta

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.05.018

  日期：2017.9

  Donor-π-Acceptor (D-π-A) type carbazole-porphyrin dyads and triads were synthesized in good yields through palladium catalyzed coupling reactions. The length of the spacer between the D (carbazole) and A (porphyrin) was varied from “phenylethyne” to “ethyne linkage”. The effect of the linker length on the spectral properties of these D-π-A dyads and triads was studied. The N-butyl-3-ethynyl-carbazole was

  通过钯催化的偶联反应，以高收率合成了供体-π-受体（D-π-A）型咔唑-卟啉二联体和三联体。D（咔唑）和A（卟啉）之间的间隔基长度从“苯乙炔”到“乙炔键”变化。研究了连接子长度对这些D-π-A二元组和三元组的光谱特性的影响。所述Ñ丁基-3-乙炔基-咔唑加上不同的卟啉带有一个或两个内消旋- p碘苯基组/内消旋使用钯催化剂溴的基团。通过MALDI-MS，NMR，UV-vis吸收，荧光和循环伏安技术对所有二重体和三重体进行了表征。S 1发射动力学通过时间分辨光谱法（TCSPC）进行分析；从供体组到卟啉核心的能量转移效率高达84％。电化学研究表明，具有游离碱卟啉成分的化合物很难还原，如还原电位的阴极位移所示。相反，具有锌卟啉成分的化合物易于还原，如其还原电位的阳极变化所反映。发现在D和A之间具有短连接子的二元组的HOMO-LUMO间隙最低。