3,8-双[{3,5-双(三氟甲基)}苯基]-1,10-邻菲罗啉 | 1228032-35-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,8-双[{3,5-双(三氟甲基)}苯基]-1,10-邻菲罗啉
• 英文名称: 3,8-bis(3,5-trifluoromethylphenyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 3,8-bis[(3,5-bis(trifluoromethyl))phenyl]-1,10-phenanthroline；phen(tfmp)2；3,8-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,10-phenanthroline
• CAS: 1228032-35-6
• 化学式: C₂₈H₁₂F₁₂N₂
• 分子量: 604.398
• InChiKey: MIMQNTAXGBCGRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 3,8-双[{3,5-双(三氟甲基)}苯基]-1,10-邻菲罗啉 、 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无导向基团的初级苄基 C-H 键的铱催化硼化：选择性的范围、机制和起源

  摘要：

  主要的苄基硼酸酯是有机合成中有用的中间体，但这些试剂不能通过硼氢化反应制备。甲基芳烃的苄基 CH 硼酸化将是形成这些产物的一种方法，但这种没有纯甲基芳烃或导向基团的反应是未知的。我们报告了一种以甲硅烷基硼烷为试剂和含有缺电子菲咯啉作为配体的新型铱催化剂将甲基芳烃的硼酸化从芳族位置转移到苄位位置的方法。该系统相对于相应的芳基硼酸酯选择性地形成苄基硼酸酯。由菲咯啉连接的 Ir 二硼基单甲硅烷基复合物被分离并确定为催化剂的静止状态。机理研究表明，这种复合物在动力学上有能力成为催化过程中的中间体。各种 Ir 配合物催化的苄基和芳基 CH 硼化的动力学研究表明，芳基 CH 硼化速率随着 Ir 催化剂金属中心电子密度的降低而降低，但苄基 CH 硼化速率对Ir 催化剂金属中心的电子密度。动力学和计算研究表明，这两种硼酸化反应对金属中心的电子密度程度的反应不同，因为它们发生在不同的转换限制步骤中。已知芳基

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04899
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 吡啶 、 二氯化二硫 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3,8-双[{3,5-双(三氟甲基)}苯基]-1,10-邻菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  无导向基团的初级苄基 C-H 键的铱催化硼化：选择性的范围、机制和起源

  摘要：

  主要的苄基硼酸酯是有机合成中有用的中间体，但这些试剂不能通过硼氢化反应制备。甲基芳烃的苄基 CH 硼酸化将是形成这些产物的一种方法，但这种没有纯甲基芳烃或导向基团的反应是未知的。我们报告了一种以甲硅烷基硼烷为试剂和含有缺电子菲咯啉作为配体的新型铱催化剂将甲基芳烃的硼酸化从芳族位置转移到苄位位置的方法。该系统相对于相应的芳基硼酸酯选择性地形成苄基硼酸酯。由菲咯啉连接的 Ir 二硼基单甲硅烷基复合物被分离并确定为催化剂的静止状态。机理研究表明，这种复合物在动力学上有能力成为催化过程中的中间体。各种 Ir 配合物催化的苄基和芳基 CH 硼化的动力学研究表明，芳基 CH 硼化速率随着 Ir 催化剂金属中心电子密度的降低而降低，但苄基 CH 硼化速率对Ir 催化剂金属中心的电子密度。动力学和计算研究表明，这两种硼酸化反应对金属中心的电子密度程度的反应不同，因为它们发生在不同的转换限制步骤中。已知芳基

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04899

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of 3,8‐Disubstituted 1,10‐Phenanthrolines and Their Ruthenium(II) Complexes
  作者：Michael Karnahl、Sven Krieck、Helmar Görls、Stefanie Tschierlei、Michael Schmitt、Jürgen Popp、Daniel Chartrand、Garry S. Hanan、Robert Groarke、Johannes G. Vos、Sven Rau

  DOI：10.1002/ejic.200900310

  日期：2009.11

  5-bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid gives good yields of the 3,8-disubstituted products. These 1,10-phenanthroline derivatives are used for the formation of novel ruthenium complexes of the type [(tbbpy)2Ru(phenR2)] 2+ [where tbbpy =4 ,4-di-tert-butyl-2,2-bipyridine, phen = 1,10-phenanthroline, R represents the substituents at the 3,8 positions with bromine, phenylacetylene or 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]

  钯催化的 3,8-二溴-1,10-菲咯啉与苯乙炔或 3,5-双（三氟甲基）苯基硼酸之间的交叉偶联反应产生了良好的 3,8-二取代产物。这些 1,10-菲咯啉衍生物用于形成 [(tbbpy)2Ru(phenR2)] 2+ [其中 tbbpy =4,4-二-叔丁基-2,2-联吡啶， phen = 1,10-菲咯啉，R 代表在 3,8 位上的取代基有溴、苯乙炔或 3,5-双（三氟甲基）苯基]。所有化合物均通过 NMR 和 UV/Vis 光谱、MS、电化学测量以及拉曼和共振拉曼光谱进行完全表征。