(R)-(-)-(E)-1-(p-tolylsulfonyl)-1-octen-3-ol | 294847-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-(E)-1-(p-tolylsulfonyl)-1-octen-3-ol
• 英文别名: (E,3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyloct-1-en-3-ol
• CAS: 294847-76-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃S
• 分子量: 282.404
• InChiKey: WFBFFICIIFLLNG-GCZGRYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-(E)-1-(p-tolylsulfonyl)-1-octen-3-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(R)-(+)-(E)-3-acetoxy-1-(p-tolylsulfonyl)-1-octenene
  参考文献：
  名称：

  一种用于将非手性酮催化对映选择性还原为手性醇的新系统。手性α-羟基酸的合成

  摘要：

  在-78°C下用儿茶酚硼烷作为化学计量还原剂和0.1当量的恶唑硼烷2作为催化剂在甲苯中还原各种非手性酮，收率> 95％，对映选择性在30：1至9：1范围内，具体取决于基质。该还原方法对于α，β-烯酮特别有利，从而为多种化合物例如α-羟基酸提供了手性前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94581-7
• 作为产物：
  描述：

  (RS,RC)-(E)-3-acetoxy-1-(p-tolylsulfinyl)-1-octene 在 Oxone 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-(-)-(E)-1-(p-tolylsulfonyl)-1-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of enantiomerically pure (E)-γ-hydroxy-α,β-unsaturated p-tolylsulfoxides using lipase-mediated acylations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00257-3

文献信息

• COREY, E. J.;BAKSHI, RAMAN K., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 611-614
  作者：COREY, E. J.、BAKSHI, RAMAN K.

  DOI：——

  日期：——