(1S,3R)-cis-2,2-dimethyl-3-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>cyclopropanecarboxylic acid | 123541-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R)-cis-2,2-dimethyl-3-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,3R)-cis-3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid；(1S,3R)-cis-2,2-dimethyl-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]cyclopropanecarboxylic acid；(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 123541-29-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: BORYTKVNVJNRDI-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-cis-2,2-dimethyl-3-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>cyclopropanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 (1R,3R)-cis-1-ethynyl-2,2-dimethyl-3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  乙烯修饰的Pauson-Khand反应的开发及在（+）-taylorione的全合成中的利用

  摘要：

  描述了与气态烯烃乙烯一起使用的两种互补的Pauson-Khand环合方案。这些N-氧化物促进的反应（10个实施例）显示在温和的高压釜条件下或更方便地在大气压下进行。所开发的方法已被用作倍半萜（+）-taylorione的全合成中的关键转化，这已经可以从容易获得的（+）-2-carene中以良好的总收率实现。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00259-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-蒈烯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,3R)-cis-2,2-dimethyl-3-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  乙烯修饰的Pauson-Khand反应的开发及在（+）-taylorione的全合成中的利用

  摘要：

  描述了与气态烯烃乙烯一起使用的两种互补的Pauson-Khand环合方案。这些N-氧化物促进的反应（10个实施例）显示在温和的高压釜条件下或更方便地在大气压下进行。所开发的方法已被用作倍半萜（+）-taylorione的全合成中的关键转化，这已经可以从容易获得的（+）-2-carene中以良好的总收率实现。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00259-1

文献信息

• Efficient Syntheses of Angularly Fused Triquinanes via β-Amino-Substituted α,β-Unsaturated Fischer-Carbene Complexes
  作者：Jelena Milic、Heiko Schirmer、Bernard L. Flynn、Mathias Noltemeyer、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-2002-31910

  日期：——

  Formal [3+2] cycloadditions of the carbene ligand in the new (3-dimethylamino-1-alkoxyalkenylidene)pentacarbonylchromium complexes 5 and 14 both with cyclopropyl substituents in the 3-position, onto alkynes give 5-dimethylamino-3-ethoxycyclopentadienes 6 and 15a-f, the latter along with regioisomers 16a-d, in good yields (55-72%). Treatment of these with hydrochloric acid liberates two carbonyl groups

  在新的（3-二甲氨基-1-烷氧基亚烯基）五羰基铬配合物 5 和 14 中，卡宾配体的正式 [3+2] 环加成在炔烃上得到 5-二甲氨基-3-乙氧基环戊二烯 6 和15a-f，后者连同区域异构体 16a-d，产率良好（55-72%）。用盐酸处理它们会在每个中释放两个羰基，所得的 5-二甲氨基环戊基-1-en-3-ones 7 和 17a-c/18a-c 在碱性条件下，经历了两个环化的级联反应，产生角度稠合的三喹烷 10 (68%) 和 23a-c (30-97%)。整个过程由四个操作步骤组成，并从两种不同的炔烃中分别以 22-47% 的总产率生产环丙烷退火的三环 [6.3.0.0 1 , 5 ]十一烷骨架。
• Sterocontrol in Horner-Wadsworth-Emmons condensations of a gem-dimethylcyclopropyl aldehyde with .alpha.-substituted phosphono acetates
  作者：Gerald B. Hammond、Marilyn Blagg Cox、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00288a026

  日期：1990.1
• HAMMOND, GERALD B.;COX, MARILYN BLAGG;WIEMER, DAVID F., J. ORG. CHEM., 35,(1990) N, C. 128-132
  作者：HAMMOND, GERALD B.、COX, MARILYN BLAGG、WIEMER, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——