N,N-dibenzyl-4-(2-bromoacetyl)benzenesulfonamide | 259227-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-4-(2-bromoacetyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4'-(dibenzylsulfamoyl)-2-bromoacetophenone
• CAS: 259227-07-1
• 化学式: C₂₂H₂₀BrNO₃S
• 分子量: 458.376
• InChiKey: OIZSNDSDCLHFQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-4-(2-bromoacetyl)benzenesulfonamide 在 甜菜碱 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 [2-[4-(dibenzylsulfamoyl)phenyl]-2-oxoethyl] N-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基恶唑酮的合成和生物学评估：一类新型的口服活性环氧合酶2抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的3,4-二芳基恶唑酮，并评估了它们抑制环氧合酶-2（COX-2）的能力。在该系列中进行了广泛的构效关系研究，并鉴定了许多有效的和选择性的COX-2抑制剂。用磺酰胺部分代替4-苯基环上的甲基砜基团，从而得到具有优异的体内抗炎特性的化合物。在磺酰胺系列中，在恶唑酮环的5-位引入甲基会产生非常COX-2选择性的化合物，但体内活性却下降。选定的3,4-二芳基恶唑酮在关节炎和痛觉过敏的实验模型中表现出出色的活性。通过评估它们的解热效果和抑制促炎细胞迁移的能力，证实了这些化合物的体内活性。正如从其COX-2选择性所预期的那样，在100 mg / kg /天的4天治疗后，大多数活性化合物在大鼠体内缺乏胃肠道毒性。在这个新系列中，选择了磺酰胺9-11进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm991106b
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-acetylbenzenesulfonate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-dibenzyl-4-(2-bromoacetyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基恶唑酮的合成和生物学评估：一类新型的口服活性环氧合酶2抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的3,4-二芳基恶唑酮，并评估了它们抑制环氧合酶-2（COX-2）的能力。在该系列中进行了广泛的构效关系研究，并鉴定了许多有效的和选择性的COX-2抑制剂。用磺酰胺部分代替4-苯基环上的甲基砜基团，从而得到具有优异的体内抗炎特性的化合物。在磺酰胺系列中，在恶唑酮环的5-位引入甲基会产生非常COX-2选择性的化合物，但体内活性却下降。选定的3,4-二芳基恶唑酮在关节炎和痛觉过敏的实验模型中表现出出色的活性。通过评估它们的解热效果和抑制促炎细胞迁移的能力，证实了这些化合物的体内活性。正如从其COX-2选择性所预期的那样，在100 mg / kg /天的4天治疗后，大多数活性化合物在大鼠体内缺乏胃肠道毒性。在这个新系列中，选择了磺酰胺9-11进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm991106b

文献信息

• Synthetic Approaches towards the Sulfonamide Substituted-1,5-Diarylimidazole-2-thiones as Selective Cyclooxygense-2 inhibitors
  作者：Latifeh Navidpour、Mohsen Amini、Ramin Miri、Omidreza Firuzi、Marjan Tavakkoli、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/jhet.1695

  日期：2014.1

  A new series of sulfonamide substituted 1,5‐diarylimidazole, possessing C‐2 alkylthio moiety, were synthesized for their cyclooxygense‐2 (COX‐2) inhibitory activity starting from condensation of N,N‐dibenzylaminosulfonylphenacylamine hydrochloride (2) and corresponding isothiocyanate in the presence of Et3N, followed by alkylation in the basic medium. In concomitant with these intermediates, 2‐ary

  合成了具有C-2烷硫基部分的一系列新的磺酰胺取代的1,5-二芳基咪唑，以其对N2，N-二苄氨基磺酰基苯甲胺盐酸盐（2）和相应的异硫氰酸酯的缩合反应起的环氧合2（COX-2）抑制活性。 Et 3 N的存在，然后在碱性介质中进行烷基化。与这些中间体一起，还生产了2‐芳基氨基‐5‐芳基噻唑衍生物5。两种产物的比例随异硫氰酸酯的不同而变化。使用浓硫酸实现最终的脱苄基作用，得到标题磺酰胺8。
• 2-phenylpyran-4-one derivatives
  申请人：Almirall Prodesfarma S.A.

  公开号：US06518303B2

  公开（公告）日：2003-02-11

  2-Phenylpyran-4-one derivatives of formula (I): wherein: R1 represents an alkyl or —NR4R5 group, wherein R4 and R5 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group; R2 represents an alkyl, C3-C7 cycloalkyl, pyridyl, thienyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl or indanyl group, or a phenyl group which may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms or alkyl, trifluoromethyl, hydroxy, alkoxy, methylthio, amino, mono- or dialkylamino, hydroxalkyl or hydroxycarbonyl groups; R3 represents a methyl, hydroxymethyl, alkoxymethyl, C3-C7 cycloalkoxymethyl, benzyloxymethyl, hydroxycarbonyl, nitrile, trifluoromethyl or difluoromethyl group or a CH2—R6 group wherein R6 represents an alkyl group; and X represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or a methylene group; or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their production and synthetic intermediates used in said processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in medical treatment.

  公式（I）中的2-苯基吡喃-4-酮衍生物：其中：R1代表烷基或-NR4R5基团，其中R4和R5各自独立地表示氢原子或烷基基团；R2代表烷基，C3-C7环烷基，吡啶基，噻吩基，萘基，四氢萘基或茚基，或苯基，该苯基可以未经取代或被一个或多个卤素原子或烷基，三氟甲基，羟基，烷氧基，甲硫基，氨基，单烷基或二烷基氨基，羟基烷基或羟基羧基基团取代；R3代表甲基，羟甲基，烷氧甲基，C3-C7环烷氧甲基，苄氧甲基，羟基羧基，腈，三氟甲基或二氟甲基基团或CH2-R6基团，其中R6代表烷基基团；X代表单键，氧原子，硫原子或亚甲基基团；或其药学上可接受的盐，用于制造它们的过程以及用于该过程的合成中间体，包含它们的制药组合物以及它们在医疗治疗中的应用。
• SUBSTITUTED THIAZOLE DERIVATIVES BEARING 3-PYRIDYL GROUPS, PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1348706B1

  公开（公告）日：2009-08-19
• 2-PHENYLPYRAN-4-ONE DERIVATIVES
  申请人：Almirall Prodesfarma, S.A.

  公开号：EP1115716A1

  公开（公告）日：2001-07-18
• US6518303B2
  申请人：——

  公开号：US6518303B2

  公开（公告）日：2003-02-11