(1S,3R)-cis-3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclopropane | 123620-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R)-cis-3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclopropane
• 英文别名: [(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 123620-06-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: CQZZXECBLSAKES-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-cis-3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclopropane 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 (1R,3R)-cis-1-ethynyl-2,2-dimethyl-3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  乙烯修饰的Pauson-Khand反应的开发及在（+）-taylorione的全合成中的利用

  摘要：

  描述了与气态烯烃乙烯一起使用的两种互补的Pauson-Khand环合方案。这些N-氧化物促进的反应（10个实施例）显示在温和的高压釜条件下或更方便地在大气压下进行。所开发的方法已被用作倍半萜（+）-taylorione的全合成中的关键转化，这已经可以从容易获得的（+）-2-carene中以良好的总收率实现。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00259-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-cis-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,3R)-cis-3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  乙烯修饰的Pauson-Khand反应的开发及在（+）-taylorione的全合成中的利用

  摘要：

  描述了与气态烯烃乙烯一起使用的两种互补的Pauson-Khand环合方案。这些N-氧化物促进的反应（10个实施例）显示在温和的高压釜条件下或更方便地在大气压下进行。所开发的方法已被用作倍半萜（+）-taylorione的全合成中的关键转化，这已经可以从容易获得的（+）-2-carene中以良好的总收率实现。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00259-1

文献信息

• Sterocontrol in Horner-Wadsworth-Emmons condensations of a gem-dimethylcyclopropyl aldehyde with .alpha.-substituted phosphono acetates
  作者：Gerald B. Hammond、Marilyn Blagg Cox、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00288a026

  日期：1990.1
• Vig, O. P., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 5, p. 609 - 616
  作者：Vig, O. P.

  DOI：——

  日期：——
• HAMMOND, GERALD B.;COX, MARILYN BLAGG;WIEMER, DAVID F., J. ORG. CHEM., 35,(1990) N, C. 128-132
  作者：HAMMOND, GERALD B.、COX, MARILYN BLAGG、WIEMER, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——