1-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazino]-3-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-methyl-1H-indole-3-yl]-1-propanone | 290832-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazino]-3-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-methyl-1H-indole-3-yl]-1-propanone
• 英文别名: 1-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-3-[5-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indol-3-yl]propan-1-one
• CAS: 290832-01-8
• 化学式: C₃₀H₃₀F₃N₃O₂
• 分子量: 521.582
• InChiKey: MHQFKUKAMZLTID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazino]-3-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-methyl-1H-indole-3-yl]-1-propanone 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[1,5-Dimethyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-indol-3-yl]-1-[4-(2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基吲哚NK1受体拮抗剂：优化2-芳基环和吲哚氮取代基。

  摘要：

  利用后期中间体的钯交叉偶联化学作为关键步骤，制备了新型的2-芳基吲哚hNK1受体配体。合成了具有高hNK1受体结合亲和力和良好的脑渗透性（例如9d）的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00183-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride 在 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 、 三甲基溴硅烷 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazino]-3-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-methyl-1H-indole-3-yl]-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  2-芳基吲哚NK1受体拮抗剂：优化2-芳基环和吲哚氮取代基。

  摘要：

  利用后期中间体的钯交叉偶联化学作为关键步骤，制备了新型的2-芳基吲哚hNK1受体配体。合成了具有高hNK1受体结合亲和力和良好的脑渗透性（例如9d）的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00183-4

文献信息

• US6518273B1
  申请人：——

  公开号：US6518273B1

  公开（公告）日：2003-02-11
• 2-Aryl indole NK1 receptor antagonists: optimisation of the 2-Aryl ring and the indole nitrogen substituent
  作者：Kevin Dinnell、Gary G Chicchi、Madhumeeta J Dhar、Jason M Elliott、Gregory J Hollingworth、Marc M Kurtz、Mark P Ridgill、Wayne Rycroft、Kwei-Lan Tsao、Angela R Williams、Christopher J Swain

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00183-4

  日期：2001.5

  Novel 2-aryl indole hNK1 receptor ligands were prepared utilising palladium cross-coupling chemistry of a late intermediate as a key step. Compounds with high hNK1 receptor binding affinity and good brain penetration (e.g., 9d) were synthesised.

  利用后期中间体的钯交叉偶联化学作为关键步骤，制备了新型的2-芳基吲哚hNK1受体配体。合成了具有高hNK1受体结合亲和力和良好的脑渗透性（例如9d）的化合物。