(S)-6-ethenyl-6-methyl-1-(1-methylethyl)-3-(1-methylethylidene)cyclohexene | 5951-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-6-ethenyl-6-methyl-1-(1-methylethyl)-3-(1-methylethylidene)cyclohexene
• 英文别名: (+)-(6S)-1-isopropyl-3-isopropylidene-6-methyl-6-vinylcyclohexene；(+)-α-elemene；(-)-α-elemene；α-elemene；γ-elemene；elemene；alpha-Elemene；(6S)-6-ethenyl-6-methyl-1-propan-2-yl-3-propan-2-ylidenecyclohexene
• CAS: 5951-67-7
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: QDUJKDRUFBJYSQ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.87°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8782
• LogP：
  6.778 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-ethenyl-6-methyl-1-(1-methylethyl)-3-(1-methylethylidene)cyclohexene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 Hexahydro-α-elemen
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物-XXXVII：α-榄香烯的结构

  摘要：

  根据降解和NMR研究，将结构I分配给烃γ-榄香烯，这是在elemol（II）的乙酸-高氯酸脱水过程中获得的主要成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99308-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-(-)-alpha,alpha-二甲基-1-乙烯基邻薄荷-8-烯-4-甲醇 在 高氯酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-6-ethenyl-6-methyl-1-(1-methylethyl)-3-(1-methylethylidene)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物-XXXVII：α-榄香烯的结构

  摘要：

  根据降解和NMR研究，将结构I分配给烃γ-榄香烯，这是在elemol（II）的乙酸-高氯酸脱水过程中获得的主要成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99308-1

文献信息

• Reaction of Elemol with Acetic Acid/Perchloric Acid: Characterization of a Novel Oxide and (+)-β-Cyperone
  作者：Solimabi Wahidulla、Mangala Babu Govenkar、Sashikumar Keshav Paknikar

  DOI：10.1002/hlca.200690050

  日期：2006.3

  The minor unidentified compounds of the acetic acid/perchloric acid dehydration of elemol (1) were fully characterized. The structure and relative configuration of the less polar fragrant compound 2, named elemoxide, was deduced by 1D- and 2D-NMR data including C,C-connectivity, NOE, and NOESY experiments. The absolute configuration was established as (3S,3aR,7aR)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-6-isopropyl-1

  充分表征了elemol（1）的乙酸/高氯酸脱水的次要化合物。通过1D-和2D-NMR数据（包括C，C连接性，NOE和NOESY实验）推导了极性较小的芳香化合物2（称为榄香精）的结构和相对构型。在此基础上将绝对构型确定为（3 S，3a R，7a R）-1,3,3a，4,7,7a-六氢-6-异丙基-1,1,3,3a-四甲基异苯并呋喃（2）由elemol（1）制备。（+）- β-香芹酮（3），一种已知的倍半萜烯，也被确定为该反应的次要产物。提出了合理的机理解释，用于形成榄香氧化物（2）和（+）- β- cyperone（3）。
• Terpenes to terpenes. Stereo- and enantio-selective synthesis of (+)-α-elemene and a short route to a versatile diquinane chiron
  作者：Goverdhan Mehta、Palle V. R. Acharyulu

  DOI：10.1039/c39940002759

  日期：——

  Syntheses of sesquiterpene (+)-α-elemene from monoterpenes (+)-limonene and (+)-2-carene following a new strategy are reported.

  报道了采用新策略由单萜（+）-柠檬烯和（+）-2-胡萝卜素合成倍半萜烯（+）-α-榄香烯的方法。
• Synthesis of (−)-elemoxide, a commercially important fragrance compound
  作者：Lima Rodrigues、Mahesh S. Majik、Santosh G. Tilve、Solimabi Wahidulla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.003

  日期：2018.9

  yield of 32%. The cyclic ether skeleton was constructed via intramolecular hydroalkoxylation using I2 and PhSiH3 catalytic system. Also, intramolecular oxymercuration-demercuration was employed as an alternate approach for cyclization. The various regioselective strategies involving epoxidation of alkene, reduction of epoxide and intramolecular cyclization were the highlights of the work. The key intermediate

  （-）-环氧丙烷（一种芳香化合物）是使用市售的elemol分四个步骤合成的，总收率为32％。使用I 2和PhSiH 3催化体系通过分子内的氢烷氧基化反应构建环状醚骨架。同样，分子内的氧合-脱汞被用作环化的另一种方法。这项工作的重点是涉及烯烃的环氧化，环氧化物的还原和分子内环化的各种区域选择性策略。关键中间体二醇用作合成环氧乙烷和榄香烯的通用中间体。
• Mehta, Goverdhan; Acharyulu, Palle V. R., Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 601 - 612
  作者：Mehta, Goverdhan、Acharyulu, Palle V. R.

  DOI：——

  日期：——
• Sorm et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1953, vol. 18, p. 512,514
  作者：Sorm et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图