(Z)-6-methoxy-2-(pyridin-4-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one | 1178094-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (Z)-6-methoxy-2-(pyridin-4-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-6-methoxy-2-(pyridin-4-ylmethylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one；(2Z)-6-methoxy-2-(pyridin-4-ylmethylidene)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1178094-73-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: MQVJEGMQKVDJJK-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-methoxy-2-(pyridin-4-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one 、 4-甲基氯苄 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到(Z)-1-(4-methylbenzyl)-4-((6-methoxy-3-oxobenzofuran-2(3H)-ylidene)methyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  一种新型的1-苄基-4-（（6-烷氧基-3-氧代苯并呋喃-2（3 H）-亚烷基）甲基）吡啶鎓衍生物的设计，合成和抗胆碱酯酶活性

  摘要：

  合成了一系列新型的苯并呋喃酮-亚烷基-甲基苄基吡啶鎓衍生物（6a - u）作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。合成的化合物的抗胆碱酯酶活性是使用比色Ellman法测定的。揭示了一些合成的化合物表现出高的抗胆碱酯酶活性，其中化合物6b是最具活性的化合物（IC 50  ＝ 10±6.87nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.012
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2,4-二羟基苯乙酮 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-6-methoxy-2-(pyridin-4-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  血脑屏障通透性抗胆碱酯酶金黄色素：合成，结构-活性关系和类药物性质

  摘要：

  合成了一系列在支架的各个位置（环A和/或B）具有胺和氨基甲酸酯官能团的新型金氧烷，并对其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制活性进行了评估。结构-活性关系研究揭示了几种有效的亚微摩尔乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI），特别是在环A或环B上带有哌啶和吡咯烷部分的金黄色素。以三甲氧基金4 – 3为代表的金黄色。活性金黄色素表现出较低的丁酰胆碱酯酶抑制作用。3'-氯金龙6 – 3最初旨在提高支架的代谢稳定性的药物是该系列中最有效的药物。分子对接模拟显示，这些AChEI的光环在加利福尼亚鱼雷AChE（Tc AChE）的活性位点范围内采用有利的结合模式，包括6 – 3的氯与氯的非正常相互作用，从而建立了与Tc AChE疏水残基的附加键。使用PAMPA-BBB测定法和体外大鼠肝微粒体（RLM）评估强力金黄色素对血脑屏障（BBB）的通透性和代谢稳定性的影响，鉴定为4 – 3作为一种具有良好的被动BBB通透性和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.055