(3R,6S)-3-Hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane | 145163-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,6S)-3-Hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
• 英文别名: trans-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-3-ol；(3R,6S)-3-Hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane；(3R,6S)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-3-ol
• CAS: 145163-83-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: PSXHJXYOZUWYQY-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-3-Hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane 反应 0.08h， 生成 1,6-氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  橄榄蝇（Dacus oleae）中3-和4-羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的分离与合成

  摘要：

  从雌性橄榄蝇（Dacus oleae）的直肠腺体中分离出两个新颖的羟基螺缩醛3-和4-羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷，并开发了后者的立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39820000601
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丁醇 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.05h， 生成 (3R,6S)-3-Hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  螺缩酮立体选择性合成的一般方法。橄榄果蝇信息素及相关化合物的全合成

  摘要：

  通过环化酸脱烷基-2二氢合成这些 despiroacetals des systemes dioxa-1,7spiro [5.5] undecane et dioxa-1,6spiro [4.5] decane a partir d'α-hydroxyalkyl-5 furannebutanols-2 et-furannepropanols-2 -3,6 羟基-6 w-羟基丁基- et -丙基-2 pyrannones-3

  DOI：

  10.1021/ja00214a039

文献信息

• A novel method for the synthesis of spiroketal systems. Synthesis of the pheromones of the common wasp and the olive fruit fly
  作者：Philip DeShong、Philip J. Rybczynski

  DOI：10.1021/jo00010a005

  日期：1991.5

  Total syntheses of the pheromones of the common wasp and the olive fruit fly were accomplished by a strategy in which the key transformation involved the cleavage of tetrahydrofuran with (tert-butyldimethyl-sily)manganese pentacarbonyl followed by sequential insertion of ethyl acrylate.
• Baker, Raymond; Herbert, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1123 - 1128
  作者：Baker, Raymond、Herbert, Richard H.

  DOI：——

  日期：——
• DESHONG, PHILIP;RYBCZYNSKI, PHILIP J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N0, C. 3207-3210
  作者：DESHONG, PHILIP、RYBCZYNSKI, PHILIP J.

  DOI：——

  日期：——
• A general approach to the stereoselective synthesis of spiroketals. A total synthesis of the pheromones of the olive fruit fly and related compounds
  作者：Philip. DeShong、Robert E. Waltermire、Herman L. Ammon

  DOI：10.1021/ja00214a039

  日期：1988.3

  Synthese de spiroacetals des systemes dioxa-1,7spiro [5.5] undecane et dioxa-1,6spiro [4.5] decane a partir d'α-hydroxyalkyl-5 furannebutanols-2 et -furannepropanols-2 via la cyclisation acide des alkyl-2 dihydro-3,6 hydroxy-6 w-hydroxybutyl- et -propyl-2 pyrannones-3

  通过环化酸脱烷基-2二氢合成这些 despiroacetals des systemes dioxa-1,7spiro [5.5] undecane et dioxa-1,6spiro [4.5] decane a partir d'α-hydroxyalkyl-5 furannebutanols-2 et-furannepropanols-2 -3,6 羟基-6 w-羟基丁基- et -丙基-2 pyrannones-3
• Isolation and synthesis of 3- and 4-hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes from the olive fly (Dacus oleae)
  作者：Raymond Baker、Richard H. Herbert、Andrew H. Parton

  DOI：10.1039/c39820000601

  日期：——

  Two novel hydroxyspiroacetals, 3- and 4-hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane have been isolated from the rectal gland of the female olive fly (Dacus oleae) and a stereoselective synthesis of the latter developed.

  从雌性橄榄蝇（Dacus oleae）的直肠腺体中分离出两个新颖的羟基螺缩醛3-和4-羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷，并开发了后者的立体选择性合成方法。