2-呋喃丁醇 | 19958-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-呋喃丁醇
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: 2-(4-hydroxybutyl)furan；2-Furanbutanol
• CAS: 19958-66-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD11615092
• 分子量: 140.182
• InChiKey: KUGYYICTOVROHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃丁醇 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 trans-3-methylene-2-(1-methylethyl)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  螺缩酮立体选择性合成的一般方法。橄榄果蝇信息素及相关化合物的全合成

  摘要：

  通过环化酸脱烷基-2二氢合成这些 despiroacetals des systemes dioxa-1,7spiro [5.5] undecane et dioxa-1,6spiro [4.5] decane a partir d'α-hydroxyalkyl-5 furannebutanols-2 et-furannepropanols-2 -3,6 羟基-6 w-羟基丁基- et -丙基-2 pyrannones-3

  DOI：

  10.1021/ja00214a039
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-6-(三丁基锡烷基)-2H-吡喃 在 钯 silica gel 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2-呋喃丁醇
  参考文献：
  名称：

  A palladium mediated spiroketal synthesis

  摘要：

  The synthesis of a variety of spiroketal-containing systems is outlined, utilising a palladium catalysed coupling reaction in the pivotal carbon-carbon bond forming step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74144-x

文献信息

• Tandem Achmatowicz Rearrangement and Acetalization of 1-[5-(Hydroxyalkyl)-furan-2-yl]-cyclobutanols Leading to Dispiroacetals and Subsequent Ring-Expansion to Form 6,7-Dihydrobenzofuran-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Hui Peng、Wenkun Luo、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01765

  日期：2018.10.19

  dispiroacetals 4 bearing a cyclobutane motif via tandem Achmatowicz rearrangement and acetalization of 1-[5-(hydroxyalkyl)-furan-2-yl]-cyclobutanols 3 with m-CPBA as the oxidant and AgSbF6 as an additive to promote the cyclization step in an aqueous medium. Dispiroacetals 4 could subsequently undergo Lewis acid-catalyzed ring expansion and skeletal rearrangement to afford 6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-ones 5.

  在此，我们报告dispiroacetals合成的单罐协议4经由串联Achmatowicz重排和1- [5-（羟烷基） -呋喃-2-基]的缩醛轴承环丁烷基序-cyclobutanols 3与米-CPBA作为氧化剂和AgSbF 6作为添加剂，以促进在水性介质中的环化步骤。二螺缩醛4随后可以进行路易斯酸催化的环扩展和骨架重排，以提供6,7-dihydro-5 H -benzofuran-4-ones 5。
• A gold-catalyzed 1,2-acyloxy migration/intramolecular cyclopropanation/ring enlargement cascade: syntheses of medium-sized heterocycles
  作者：Yin-Wei Sun、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c5cc05808b

  日期：——

  A gold catalyzed 1,2-acyloxy migration/intramolecular cyclopropanation/ring enlargement cascade of furan substrates provides a new highly efficient procedure for the formation of ten and eleven-membered ring compounds. A new transformation type of intermolecular furan compound catalyzed by a gold catalyst was reported.

  一种由金催化的呋喃底物1,2-酰氧迁移/分子内环丙烷化/环扩大级联反应提供了一种新的高效程序，用于形成十元环和十一元环化合物。报道了一种由金催化剂催化的分子间呋喃化合物的新转化类型。
• A Synthesis of Oxolenes and Furans via Oxacyclopentylidene Chromium and Molybdenum Complexes
  作者：Bernd Schmidt、Philip Kocienski、Gillian Reid

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00990-6

  日期：1996.1

  An easy and convenient preparation of substituted oxolenes and furans by metal-assisted cyclization of alkynols using labile pentacarbonylchromium and pentacarbonylmolybdenum complexes is described.

  本发明描述了通过使用不稳定的五羰基铬和五羰基钼络合物的炔属醇的金属辅助环化来容易和方便地制备取代的氧杂环戊烷和呋喃。
• One-pot synthesis of 1-azaspiro frameworks initiated by photooxidation of simple furans
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Eirini Antonatou、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1039/c3cc47690a

  日期：——

  A range of 1-azaspirocycles, spiroaminals and 1,6-diazaspirocycles has been synthesized, starting from simple and readily accessible furan precursors, using a cascade reaction sequence initiated by singlet oxygen.

  使用由单线态氧引发的级联反应序列，从简单易用的呋喃前体开始，合成了一系列1-azaspirocycles，spiroaminals和1,6-diazaspirocycles。
• Singlet oxygen-mediated transformation of furans into aromatic nitrogen-containing polycycles in water
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Tamsyn Montagnon、Georgios I. Ioannou、Eirini Antonatou、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.973

  日期：——

  Using a sustainable, green and one-pot protocol, simple furans are transformed into complex aromatic nitrogen-bearing polycycles that are synthetically important. The reaction, which is performed in water, begins with the highly selective and mild photooxidation of the furan substrate with singlet oxygen.

  使用可持续、绿色和一锅法的协议，简单的呋喃转化为具有综合重要性的复杂的芳香族含氮多环化合物。该反应在水中进行，起始于呋喃底物与单线态氧的高度选择性和温和的光氧化。