3-Hydroxy-2-[(E)-3-(4-hydroxy-phenyl)-acryloyl]-5-methoxy-4,4-dimethyl-cyclohexa-2,5-dienone | 867296-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-[(E)-3-(4-hydroxy-phenyl)-acryloyl]-5-methoxy-4,4-dimethyl-cyclohexa-2,5-dienone
• CAS: 867296-34-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: YHHOUJSGHPOHAQ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-[(E)-3-(4-hydroxy-phenyl)-acryloyl]-5-methoxy-4,4-dimethyl-cyclohexa-2,5-dienone 在 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 p-hydroxycinnamoylfilicinic acid
  参考文献：
  名称：

  高效合成红花黄B，红花素及其前体的类似物：红花花瓣中的两种黄色和一种红色二聚体颜料

  摘要：

  类似物的合成（8，12，14两和黄颜料），红花黄B和红花素的前体，和红花素本身，红色颜料，这是在生产红花（红花tinctrious L.）的花瓣和，其中有一个报告了常见的二聚喹诺酮圆锥结构。合成这些类似物的关键化合物，对苯二酚经六步合成（对羟基肉桂酸）丝绒酸（7），总收率39％，与2,3,4,5,6-五元反应- ö乙酰基醛基-d葡萄糖，二羟乙酸，和原甲酸乙酯在碱存在下，得到相应的类似物，8，12，14分别以高收成。然后通过用高锰酸钾和天然样品处理，通过氧化脱羧，将前体类似物12转化为香樟素类似物14。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.080
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diacetyl-3,5-dihydroxy-4,4-dimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 3-Hydroxy-2-[(E)-3-(4-hydroxy-phenyl)-acryloyl]-5-methoxy-4,4-dimethyl-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  高效合成红花黄B，红花素及其前体的类似物：红花花瓣中的两种黄色和一种红色二聚体颜料

  摘要：

  类似物的合成（8，12，14两和黄颜料），红花黄B和红花素的前体，和红花素本身，红色颜料，这是在生产红花（红花tinctrious L.）的花瓣和，其中有一个报告了常见的二聚喹诺酮圆锥结构。合成这些类似物的关键化合物，对苯二酚经六步合成（对羟基肉桂酸）丝绒酸（7），总收率39％，与2,3,4,5,6-五元反应- ö乙酰基醛基-d葡萄糖，二羟乙酸，和原甲酸乙酯在碱存在下，得到相应的类似物，8，12，14分别以高收成。然后通过用高锰酸钾和天然样品处理，通过氧化脱羧，将前体类似物12转化为香樟素类似物14。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.080