2-acetyl-3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one | 114174-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 2-acetyl-3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 2-acetyl-3-hydroxy-5-methoxy-4,4-dimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one
• CAS: 114174-63-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: WKHCQCCDRPVMMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  385.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one 在 哌啶 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 p-hydroxycinnamoylfilicinic acid
  参考文献：
  名称：

  高效合成红花黄B，红花素及其前体的类似物：红花花瓣中的两种黄色和一种红色二聚体颜料

  摘要：

  类似物的合成（8，12，14两和黄颜料），红花黄B和红花素的前体，和红花素本身，红色颜料，这是在生产红花（红花tinctrious L.）的花瓣和，其中有一个报告了常见的二聚喹诺酮圆锥结构。合成这些类似物的关键化合物，对苯二酚经六步合成（对羟基肉桂酸）丝绒酸（7），总收率39％，与2,3,4,5,6-五元反应- ö乙酰基醛基-d葡萄糖，二羟乙酸，和原甲酸乙酯在碱存在下，得到相应的类似物，8，12，14分别以高收成。然后通过用高锰酸钾和天然样品处理，通过氧化脱羧，将前体类似物12转化为香樟素类似物14。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.080
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diacetyl-3,5-dihydroxy-4,4-dimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-acetyl-3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Syzygiol; A Skin-Tumor Promotion Inhibitor

  摘要：

  Syzygiol，即3-羟基-2-(β-羟基肉桂酰基)-5-美氧基-6,6-二甲基-2,4-环己二烯-1-酮（1），是通过石油醚（5）合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2552

文献信息

• Antitumor agents 243. Syntheses and cytotoxicity of desmosdumotin C derivatives
  作者：Kyoko Nakagawa-Goto、Jiu-Hong Wu、Kenneth F. Bastow、Chin-Chung Wu、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.040

  日期：2005.3

  New analogs of desmosdumotin C (1), in which other aromatic rings replaced the terminal phenyl group and the A-ring was modified, were synthesized. Compounds 2-9, 13, and 16 were evaluated in vitro against human tumor cell replication. The 4-bromophenyl analog (2) showed potent cytotoxic activity in four different tumor cell lines.

  合成了desmosdumotin C（1）的新类似物，其中其他芳香环取代了末端苯基，并且对A环进行了修饰。在体外针对人肿瘤细胞复制评估了化合物2-9、13和16。4-溴苯基类似物（2）在四种不同的肿瘤细胞系中显示出强大的细胞毒性活性。
• Desmosdumotins, the Method for Preparing the Same and Use as Anti-Tumor or Anti-AIDS Agents
  申请人：Wu Jiuhong

  公开号：US20090233998A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  This invention discloses the method for preparing desmosdumotin C, the series of desmosdumotin C derivatives and their manufactures, and the total synthesis of desmosdumotin B. The invention also discloses uses of the derivatives and pharmaceutical compositions containing the same in preparation of medicines for treatment of tumor or AIDS.

  本发明揭示了制备desmosdumotin C的方法、desmosdumotin C衍生物系列及其制备方法，以及desmosdumotin B的全合成方法。本发明还揭示了衍生物的用途和含有它们的制药组合物，用于制备治疗肿瘤或艾滋病的药物。
• Antitumor Agents 260. New Desmosdumotin B Analogues with Improved In Vitro Anticancer Activity
  作者：Kyoko Nakagawa-Goto、Kenneth F. Bastow、Tzu-Hsuan Chen、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm701208v

  日期：2008.6.1

  Sixteen analogues (3-16, 33, and 48) of the unique flavonoid desmosdumotin B (1) were prepared and evaluated as in vitro inhibitors of the human KB cancer cell line and its MDR subclone, KB-VIN. 6,8,8-Triethyl analogues 10-13 showed enhanced KB-VIN selectivity. In particular, 4'-alkyl derivatives 11 (4'-Me) and 12 (4'-Et) showed significant ED50 values of 0.03 and 0.025 mu g/mL, respectively, against KB-VIN with selectivities of > 460- and 320-fold compared with that of KB. This report is the first to describe compounds showing such high activity against MDR cells versus non-MDR cells. The unique activity of 1-analogues is likely MDR-mediated because cotreatment with verapamil, a P-gp inhibitor, partially reversed the selective toxicity of both 1 and 10. Interestingly, only 1-analogues with a naphthalene B-ring (8 and 14) showed significant cytotoxic activity against KB; and other cancer cell lines. Thus, 1-analogues might be a new class of potent drug candidates, especially as 11 and 12 express direct selective action against tumors expressing MDR.
• US7834216B2
  申请人：——

  公开号：US7834216B2

  公开（公告）日：2010-11-16