Boc-Ile-OSu | 3392-08-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ile-OSu
• 英文别名: tert-(butoxycarbonyl)isoleucine succinimidyl ester；BOC-Ile-N-Hydroxy-succinimid-ester；Boc-Ile-(N-Hydroxysuccinimido)ester；BOC-L-isoleucine hydroxysuccinimide ester；N-(tert-butyloxycarbonyl-isoleucyloxy)succinimide；succinimido N-(tert-butoxycarbonyl)isoleucinate；N-Tert-boc-L-isoleucine N-succinimide ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 3392-08-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₆
• 分子量: 328.365
• InChiKey: FATJLEZSGFVHQA-ACGXKRRESA-N

物化性质

• 熔点：
  103-108 °C
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ile-OSu 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Boc-Asp(OcHex)-Arg(Tos)-Ile-Gly-OPac
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase synthesis of porcine brain natriuretic peptide (pBNP) using S-trimethylacetamidomethylcysteine.

  摘要：

  通过溶液中四个片段的组装合成出对应于猪脑利钠肽（pBNP）整个氨基酸序列的十六肽，然后进行HF脱保护和随后的氧化以建立分子内二硫键。使用新开发的S-三甲基乙酰胺甲基半胱氨酸[Cys(Tacm)]衍生物进行合成，其产量优于使用S-2,4,6-三甲基苄基半胱氨酸[Cys(Tmb)]衍生物的合成。合成的pBNP对鸡直肠的松弛活性比α-大鼠心房利钠肽（α-rANP）强2.9倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1192
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-Boc-isoleucine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到Boc-Ile-OSu
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of HIV protease inhibitors. Variations of the carboxyterminus of the HIV protease inhibitor L-682,679

  摘要：

  A series of tetrapeptide analogues of 1 (L-682,679), in which the carboxy terminus has been shortened and modified, was prepared and their inhibitory activity measured against the HIV protease in a peptide cleavage assay. Selected examples were tested as inhibitors of virus spread in cell culture. Compound 12 was a 10-fold more potent enzyme inhibitor than 1 in vitro and 30-fold more potent in inhibiting the viral spread in cells.

  DOI：

  10.1021/jm00113a025

文献信息

• Comparative analysis of pyrimidine substituted aminoacyl-sulfamoyl nucleosides as potential inhibitors targeting class I aminoacyl-tRNA synthetases
  作者：Manesh Nautiyal、Steff De Graef、Luping Pang、Bharat Gadakh、Sergei V. Strelkov、Stephen D. Weeks、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.003

  日期：2019.7

  synthesized compounds were determined. These highlighted a subtle interplay between the base moiety and the target enzyme in defining relative inhibitory activity. Encouraged by this data we investigated if the pyrimidine congeners could escape a natural resistance mechanism, involving acetylation of the amine of the aminoacyl group by the bacterial N-acetyltransferases RimL and YhhY. With RimL the pyrimidine

  氨酰基-tRNA合成酶（aaRSs）催化氨基酸与其同源tRNA的ATP依赖性偶联。aaRSs对于蛋白质翻译至关重要，被认为是开发新型抗菌剂的有希望的目标。5'- O-（N-氨基酰基）-氨磺酰基腺苷（aaSA）是aaRS反应中间体的不可水解类似物，已显示是该酶家族的有效抑制剂，但易于化学不稳定和酶促修饰。为了改善该支架的分子性质，我们合成了一系列碱基取代的aaSA类似物，其包括靶向胞嘧啶，酪氨酰基和异亮氨酰-tRNA合成酶的胞嘧啶，尿嘧啶和N 3-甲基尿嘧啶。在体外九种抑制剂中的七种检测结果表明K i app值在低纳摩尔范围内。为了补充生物化学研究，淋病奈瑟氏球菌亮氨酰tRNA合成酶和大肠杆菌的X射线晶体学结构测定了与新合成的化合物复合的酪氨酰-tRNA合成酶。这些突显了在限定相对抑制活性中碱基部分和靶酶之间的微妙相互作用。受此数据的鼓励，我们研究了嘧啶同源物是否可以逃避天然抗性机制，涉及通
• use of dipeptidyl peptidase IV inhibitors fOR IMPROVING FERTILITY
  申请人：Ferring BV

  公开号：EP1162969B1

  公开（公告）日：2006-06-07
• ONO, SEISHI;KITAGAWA, KOUKI;FUTAKI, SHIROH;KIYAMA, SHINYA;OOI, YOSHIHIRO;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1925-1929
  作者：ONO, SEISHI、KITAGAWA, KOUKI、FUTAKI, SHIROH、KIYAMA, SHINYA、OOI, YOSHIHIRO、+

  DOI：——

  日期：——
• SIBA, TEHTSUO;MOTOMIYA, TATSUXIKO;TOKUSIGEH, YUSI
  作者：SIBA, TEHTSUO、MOTOMIYA, TATSUXIKO、TOKUSIGEH, YUSI

  DOI：——

  日期：——
• DIAZ, JOSEPH;MUNEAUX, YVETTE
  作者：DIAZ, JOSEPH、MUNEAUX, YVETTE

  DOI：——

  日期：——