(1R,6R)-(+)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octane-4,8-dione | 76741-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,6R)-(+)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octane-4,8-dione
• 英文别名: (1R,6R)-(-)-1,5,5-trimethyl-4-oxabicyclo<4.2.0>octane-3,7-dione；(1R,6S)-2,6,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octane-4,8-dione；(1R,6S)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-4,8-dione；(1R,6R)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octane-4,8-dione
• CAS: 76741-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: JQAPKMLXUTUMEB-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-(+)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octane-4,8-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(+)-lineatin
  参考文献：
  名称：

  单，1，1-和1，2-二取代的烯烃的光化学环加成成手性2（5 H）-呋喃酮。（+）-Lineatin的非对映选择性合成

  摘要：

  （S）-4-甲基-5 - O-新戊酰氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮5的光化学[2 + 2]环加成到乙酸乙烯酯，新戊酸乙烯酯，叔丁基乙烯基醚1，1-二乙氧基乙烯，（Z）-和（E）-1,2-二氯乙烯已被研究。通过官能化的环丁烷6已经开发了由5合成（+）-lineatin的实用方法。

  DOI：

  10.1021/jo800970u
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(1S,4R)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methyl-2-cyclobutenyl]ethane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 (1R,6R)-(+)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Diastereoselective Synthesis of (+)-Lineatin

  摘要：

  A linear sequence was used to synthesize (+)-lineatin in 14 steps and 14% overall yield from a homochiral 2(5H)-furanone. Key steps of this synthetic approach feature the diastereoselective construction of a cyclobutene through a photochemical [2 + 2] cycloaddition and a regiocontrolled oxymercuration reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0497032

文献信息

• Synthesis of racemic and optically active forms of lineatin, the unique tricyclic pheromone of trypodendron lineatum (olivier)
  作者：Kenji Mori、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80112-8

  日期：1980.1

  (±) - 33,7 - Trimethyl - 2,9 - dioxatricyclo[3.3.1.04,7]nonane 1 and (±) - 3,3,7 - trimethyl - 2,9-dioxatricyclo [4.2.1.04,7]nonane 2 were synthesized. The former was shown to be (±)-lineatin, an ambrosia beetle pheromone. A selective synthesis of (±)-lineatin was devised, which was modified to yield the both enantiomers of lineatin via optical resolution of an intermediate.

  （±）-33,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷1和（±）-3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[4.2.1.0 4,7合成了壬烷2。前者被证明是（±）-lineatin，一种安布罗斯甲虫信息素。设计了一种选择性合成（±）-lineatin的方法，通过中间体的光学拆分，将其合成为lineatin的两种对映体。
• Mori, Kenji; Nagano, Eiki, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 341 - 344
  作者：Mori, Kenji、Nagano, Eiki

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;NAGANO, EIKI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 341-344
  作者：MORI, KENJI、NAGANO, EIKI

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical Cycloaddition of Mono-, 1,1-, and 1,2-Disubstituted Olefins to a Chiral 2(5<i>H</i>)-Furanone. Diastereoselective Synthesis of (+)-Lineatin
  作者：Marta Racamonde、Ramon Alibés、Marta Figueredo、Josep Font、Pedro de March

  DOI：10.1021/jo800970u

  日期：2008.8.1

  The photochemical [2 + 2] cycloaddition of (S)-4-methyl-5-O-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone, 5, to vinyl acetate, vinyl pivalate, tert-butyl vinyl ether, 1,1-diethoxyethylene, and (Z)- and (E)-1,2-dichloroethylene has been studied. A practical synthesis of (+)-lineatin from 5 has been developed via the functionalized cyclobutane 6.

  （S）-4-甲基-5 - O-新戊酰氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮5的光化学[2 + 2]环加成到乙酸乙烯酯，新戊酸乙烯酯，叔丁基乙烯基醚1，1-二乙氧基乙烯，（Z）-和（E）-1,2-二氯乙烯已被研究。通过官能化的环丁烷6已经开发了由5合成（+）-lineatin的实用方法。
• Highly Efficient and Diastereoselective Synthesis of (+)-Lineatin
  作者：Ramon Alibés、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Marta Racamonde、Teodor Parella

  DOI：10.1021/ol0497032

  日期：2004.4.1

  A linear sequence was used to synthesize (+)-lineatin in 14 steps and 14% overall yield from a homochiral 2(5H)-furanone. Key steps of this synthetic approach feature the diastereoselective construction of a cyclobutene through a photochemical [2 + 2] cycloaddition and a regiocontrolled oxymercuration reaction.