2-propyl-3-nitroquinoline | 1643786-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-propyl-3-nitroquinoline
• 英文别名: 3-Nitro-2-propylquinoline
• CAS: 1643786-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: QVTAPQZKULYCGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-3-nitroquinoline 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 45.0~120.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 2-((2R,3R)-2-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  芳香族喹啉-3-胺的不对称加氢合成手性环外胺

  摘要：

  芳香族喹啉-3-胺的不对称氢化成功开发出来，对映体过量高达94％（ee）。将邻苯二甲酰基部分引入氨基对于消除由底物和产物引起的抑制作用，活化芳环并改善非对映选择性是至关重要的。这种新的方法提供了直接，容易地获得手性环外胺的途径。值得注意的是，该报告是关于芳族胺的高度对映选择性氢化的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/chem.201402592
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基喹啉 、 正丙基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到2-propyl-3-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳香族喹啉-3-胺的不对称加氢合成手性环外胺

  摘要：

  芳香族喹啉-3-胺的不对称氢化成功开发出来，对映体过量高达94％（ee）。将邻苯二甲酰基部分引入氨基对于消除由底物和产物引起的抑制作用，活化芳环并改善非对映选择性是至关重要的。这种新的方法提供了直接，容易地获得手性环外胺的途径。值得注意的是，该报告是关于芳族胺的高度对映选择性氢化的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/chem.201402592

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-phthalimido substituted quinolines
  作者：Xian-Feng Cai、Wen-Xue Huang、Zhang-Pei Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c4cc04386c

  日期：——

  Homogeneous Pd-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-phthalimido substituted quinolines was successfully developed, providing facile access to chiral substituted tetrahydroquinolines bearing two contiguous stereogenic centers with up to 90% ee.

  成功开发了Pd催化的3-phthalimido取代喹啉的均相催化不对称氢化反应，可轻松获得手性取代的四氢喹啉，该手性取代的带有四个90％ee连续立体中心的取代四氢喹啉。
• Synthesis of Chiral Exocyclic Amines by Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Quinolin-3-amines
  作者：Xian-Feng Cai、Ran-Ning Guo、Mu-Wang Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/chem.201402592

  日期：2014.6.10

  Asymmetric hydrogenation of aromatic quinolin‐3‐amines was successfully developed with up to 94 % enantiomeric excess (ee). Introduction of the phthaloyl moiety to the amino group is crucial to eliminate the inhibition effect caused by the substrate and product, to activate the aromatic ring, and to improve the diastereoselectivity. This new methodology provides direct and facile access to chiral exocyclic

  芳香族喹啉-3-胺的不对称氢化成功开发出来，对映体过量高达94％（ee）。将邻苯二甲酰基部分引入氨基对于消除由底物和产物引起的抑制作用，活化芳环并改善非对映选择性是至关重要的。这种新的方法提供了直接，容易地获得手性环外胺的途径。值得注意的是，该报告是关于芳族胺的高度对映选择性氢化的第一份报告。