(S)-N-(2-nitrophenylsulfonyl)phenylglycine methyl ester | 283611-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-nitrophenylsulfonyl)phenylglycine methyl ester
• 英文别名: N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-phenylglycine methyl ester；methyl (2S)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-2-phenylacetate
• CAS: 283611-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 350.352
• InChiKey: SSRRQMBEWVHEPU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-nitrophenylsulfonyl)phenylglycine methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-α-methyl-N-α-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc固相肽合成兼容的N-甲基氨基酸的便捷合成

  摘要：

  Ñ α含甲基氨基酸肽表现出有趣的治疗概况和正日益被视为潜在的有用的治疗剂。不幸的是，它们的合成是由高价格和unavaibility的许多阻碍Ñ α甲基氨基酸。的有效且实用的制备Ñ α甲基ñ α - （ö -nitrobenzenesulfonyl）-α-氨基而不需要大量纯化的酸进行说明。该程序是基于公知的Ñ的烷基化Ñ α通过使用硫酸二甲酯和DBU作为碱改进的-芳基磺酰基氨基酯。酯裂解被有效地用S来实现Ñ与碘化锂2型皂化，避免与氢氧化锂水解观察到消旋。的合成的兼容性Ñ α甲基氨基羧酸与Fmoc固相肽合成是通过使用正常的偶合条件，以有效地制备证明ñ -甲基的二肽。所描述的过程允许制备Ñ α甲基氨基酸中的时间很短的时间和的快速合成Ñ使用Fmoc的固相肽合成-甲基肽。

  DOI：

  10.1021/jo050477z
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-N-(2-nitrophenylsulfonyl)phenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  超强酸中手性铵-碳鎓双阳离子的累积、表征和反应活性

  摘要：

  手性铵-氧碳鎓阳离子通过串联非对映选择性质子转移/分子内环化在超强酸中积累。探讨了它们在非活化烯烃的非对映选择性远程官能化中的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.202404066

文献信息

• N-Monoalkylation of α-Amino Acid Esters under Solid-Liquid PTC Conditions
  作者：Domenico Albanese、Dario Landini、Vittoria Lupi、Michele Penso

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1443::aid-ejoc1443>3.0.co;2-5

  日期：2000.4

  N-(2-Nitrophenylsulfonyl)- (o-NBS-AA-OMe, 4) and N-(4-Nitrophenylsulfonyl)-α-amino acid methyl esters (p-NBS-AA-OMe, 5) were N-alkylated with a variety of alkyl halides 6 under solid-liquid phase-transfer catalysis (SL-PTC) conditions, affording the alkylated products o-NBS-N-R2-AA-OMe 7 and p-NBS-N-R2-AA-OMe 8 in excellent yields without any detectable racemization.

  N-(2-硝基苯磺酰基)-(o-NBS-AA-OMe, 4) 和 N-(4-硝基苯磺酰基)-α-氨基酸甲酯 (p-NBS-AA-OMe, 5) 用多种烷基卤化物 6 在固液相转移催化 (SL-PTC) 条件下，得到烷基化产物 o-NBS-N-R2-AA-OMe 7 和 p-NBS-N-R2-AA-OMe 8在没有任何可检测到的外消旋化的情况下以优异的产量获得
• Enantioselective amination of silylketene acetals with (N-arylsulfonylimino)phenyliodinanes catalyzed by chiral dirhodium(II) carboxylates: asymmetric synthesis of phenylglycine derivatives
  作者：Masahiko Tanaka、Yasunobu Kurosaki、Takuya Washio、Masahiro Anada、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.087

  日期：2007.12

  The first catalytic enantioselective amination of silylketene acetals with (N-arylsulfonylimino) phenyliodinanes is described. The reaction of silylketene acetals derived from methyl phenylacetates with [N-(2-nitrophenylsulfonyl)imino] phenyliodinane (NsN = IPh) under the catalysis of dirhodium(II) tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh-2(S-TCPTTL)(4), proceeds in benzene at room temperature to give N-(2-nitrophenylsulfonyl) phenylglycine derivatives in high yields and with enantioselectivities of up to 99% ee. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convenient Synthesis of <i>N</i>-Methylamino Acids Compatible with Fmoc Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Eric Biron、Horst Kessler

  DOI：10.1021/jo050477z

  日期：2005.6.1

  Unfortunately, their synthesis is hampered by the high price and unavaibility of many Nα-methylamino acids. An efficient and practical preparation of Nα-methyl-Nα-(o-nitrobenzenesulfonyl)-α-amino acids without extensive purification is described. The procedure is based on the well-known N-alkylation of Nα-arylsulfonylamino esters which was improved by using dimethyl sulfate and DBU as base. Ester cleavage is

  Ñ α含甲基氨基酸肽表现出有趣的治疗概况和正日益被视为潜在的有用的治疗剂。不幸的是，它们的合成是由高价格和unavaibility的许多阻碍Ñ α甲基氨基酸。的有效且实用的制备Ñ α甲基ñ α - （ö -nitrobenzenesulfonyl）-α-氨基而不需要大量纯化的酸进行说明。该程序是基于公知的Ñ的烷基化Ñ α通过使用硫酸二甲酯和DBU作为碱改进的-芳基磺酰基氨基酯。酯裂解被有效地用S来实现Ñ与碘化锂2型皂化，避免与氢氧化锂水解观察到消旋。的合成的兼容性Ñ α甲基氨基羧酸与Fmoc固相肽合成是通过使用正常的偶合条件，以有效地制备证明ñ -甲基的二肽。所描述的过程允许制备Ñ α甲基氨基酸中的时间很短的时间和的快速合成Ñ使用Fmoc的固相肽合成-甲基肽。
• Accumulation, Characterization and Reactivity of Chiral Ammonium‐Carboxonium Dications in Superacid
  作者：Emanuela Berrino、Thomas Cantin、Maxime Artault、Stefanie Beck、Christoph Jessen、Jérôme Marrot、Frédéric Guégan、Agnès Mingot、Andreas Kornath、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/anie.202404066

  日期：——

  Chiral ammonium-oxocarbenium dications are accumulated in superacid through a tandem diastereoselective proton-transfer/intramolecular cyclization. Their reactivity in the diastereoselective remote functionalization of non-activated alkene is explored.

  手性铵-氧碳鎓阳离子通过串联非对映选择性质子转移/分子内环化在超强酸中积累。探讨了它们在非活化烯烃的非对映选择性远程官能化中的反应性。