1-((2S,3R)-3-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)prop-2-en-1-ol | 1009810-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((2S,3R)-3-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1009810-88-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: YMPKIFYIKACTOY-ZOCYIJKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2S,3R)-3-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3aS,4S,6R,6aR)-4-(4-methoxybenzyloxy)-6-vinyltetrahydro-3aH-spiro[cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]
  参考文献：
  名称：

  2′-Fluoro-3-deazaaristeromycin

  摘要：

  The carbocyclic nucleoside 3-deazaaristeromycin has shown biological promise but a library of its derivatives upon which to expand this property is lacking. To address this situation, the synthesis of the two diastereomers of 2'-fluoro-3-deazaaristeromycin is described in a multistep convergent process that calls upon D-ribose for construction of the cyclopentyl fluoro units. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.023
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 咪唑 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-((2S,3R)-3-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2′-Fluoro-3-deazaaristeromycin

  摘要：

  The carbocyclic nucleoside 3-deazaaristeromycin has shown biological promise but a library of its derivatives upon which to expand this property is lacking. To address this situation, the synthesis of the two diastereomers of 2'-fluoro-3-deazaaristeromycin is described in a multistep convergent process that calls upon D-ribose for construction of the cyclopentyl fluoro units. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.023

文献信息

• 5′-Fluoro-5′-deoxyaristeromycin
  作者：Weikuan Li、Xueqiang Yin、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.095

  日期：2008.1

  5'-Fluoro-5'-deoxyaristeromycin (2) has been prepared via a Mitsunobu coupling of (1S,2S,3R,4S)-2,3-(cyclopentylidenedioxy)-4-fluoromethylcyclopentan-1-ol with N-6-bis-boc protected adenine. This procedure is adaptable to preparing a number of 5'-fluoro-5'-deoxycarbocyclic nucleoside analogs with diversity in the heterocyclic base. Antiviral analysis found promising activity for 2 toward measles but no other viruses. No cytotoxicity was observed for 2. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.