1-acetoxy-3,5,6-tris(1,1-dimethylallyloxy)xanthen-9-one | 667914-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-acetoxy-3,5,6-tris(1,1-dimethylallyloxy)xanthen-9-one
• 英文别名: [3,5,6-Tris(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-9-oxoxanthen-1-yl] acetate
• CAS: 667914-54-7
• 化学式: C₃₀H₃₄O₇
• 分子量: 506.596
• InChiKey: UMCBLBOTFLTGCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-3,5,6-tris(1,1-dimethylallyloxy)xanthen-9-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 forbesione
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic total synthesis of forbesione and desoxymorellin utilizing a tandem Claisen/Diels–Alder/Claisen rearrangement

  摘要：

  本文介绍了福尔酮（1）和脱氧毛蕊花素（3）的简明合成方法。该策略的核心是仿生物的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 级联反应，该反应以区域选择性的方式进行，并完全生成所需的支架。观察到的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 反应的区域选择性和产物分布归因于氧杂蒽酮（O10）、C9 羰基和 C1 官能团性质的电子效应。

  DOI：

  10.1039/b311833a
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,6-四羟基呫吨酮 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-acetoxy-3,5,6-tris(1,1-dimethylallyloxy)xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic total synthesis of forbesione and desoxymorellin utilizing a tandem Claisen/Diels–Alder/Claisen rearrangement

  摘要：

  本文介绍了福尔酮（1）和脱氧毛蕊花素（3）的简明合成方法。该策略的核心是仿生物的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 级联反应，该反应以区域选择性的方式进行，并完全生成所需的支架。观察到的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 反应的区域选择性和产物分布归因于氧杂蒽酮（O10）、C9 羰基和 C1 官能团性质的电子效应。

  DOI：

  10.1039/b311833a

文献信息

• Microwave-Assisted Claisen Rearrangement/Diels–Alder Cascade reaction for the Synthesis of Caged <i>Garcinia</i> Natural Products and Analogues
  作者：Xiang Li、Xiaojin Zhang、Zhuoqin Yu、Xiaorong Liu、Qidong You、Qinglong Guo

  DOI：10.3184/174751911x13191290708355

  日期：2011.11

  and six known caged analogues were obtained. Compared with the traditional thermal method, the reaction time was reduced dramatically and the yield was greatly improved under microwave irradiation. In addition, the regioselectivity observed in the cascade reaction has also been rationalised. Garcinia have long been used in folk medicines for their healing, antibacterial, and cytotoxic activities.

  微波辅助 Claisen 重排/Diels-Alder 级联反应用于合成笼状藤黄天然产物和类似物，其中含有独特的 4-oxa-tricyclo[4.3.1.03,7]decan-2-one 支架，来自呫吨酮和色酮-基于基材。获得了福布松和丁酮以及两个新的和六个已知的笼状类似物。与传统的热法相比，在微波照射下反应时间大大缩短，收率大大提高。此外，在级联反应中观察到的区域选择性也得到了合理化。长期以来，藤黄因其愈合、抗菌和细胞毒性活性而被用于民间药物。