2,2,2-trifluoroethyl (2E,8E,4S,5S)-9-(1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)-4,5-dihydroxy-3-methylnona-2,8-dien-6-ynoate | 866557-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl (2E,8E,4S,5S)-9-(1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)-4,5-dihydroxy-3-methylnona-2,8-dien-6-ynoate
• CAS: 866557-58-6
• 化学式: C₂₁H₂₇F₃O₅
• 分子量: 416.438
• InChiKey: COAYXCNLLJLWIP-FIPQLMSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl (2E,8E,4S,5S)-9-(1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)-4,5-dihydroxy-3-methylnona-2,8-dien-6-ynoate 、 一氧化碳 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (5R)-3-[(1E)-2-(1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)ethenyl]-5-{(1S,2E)-1-hydroxy-2-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethoxy)carbonyl]prop-2-enyl}furan-2(5H)-one 、 (5S)-3-[(1E)-2-(1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)ethenyl]-5-{(1S,2E)-1-hydroxy-2-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethoxy)carbonyl]prop-2-enyl}furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Hepta-2,4-diene-5- ynoic的区域选择性二羟基化合成类胡萝卜素黄嘌呤的2-烯基-4-亚烷基丁二烯-2-内酯（= α-烯基-γ-亚烷基丁烯内酯）核心结构。酸酯

  摘要：

  提出了一种新的立体选择性合成4-亚烷基丁-2-烯-4-内酯（= γ-亚烷基丁烯内酯）的新策略，该构型在C（4）处具有环外CC键的（Z）-构型。以4-亚烷基丁烯内酯31（方案4）的合成为例，其构成类胡萝卜素黄嘌呤黄嘌呤（1）和苦配素的亚结构。前体4-（1-羟烷基）丁烯内酯29的形成是通过27（29）的prop-2-yn-1-ol部分的环羰基化或异亚丙基保护的炔酸酯26（28）的加氢苯乙烯基化来完成的。），然后进行转缩醛化/酯交换反应（30）。通过抗选择性Mitsunobu脱水形成29-亚烷基丁烯酸内酯29 31。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590149
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoromethyl (2E,4S,5S)-7-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-4,5-dihydroxy-3-methylhept-2-en-6-ynoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl (2E,8E,4S,5S)-9-(1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)-4,5-dihydroxy-3-methylnona-2,8-dien-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过Hepta-2,4-diene-5- ynoic的区域选择性二羟基化合成类胡萝卜素黄嘌呤的2-烯基-4-亚烷基丁二烯-2-内酯（= α-烯基-γ-亚烷基丁烯内酯）核心结构。酸酯

  摘要：

  提出了一种新的立体选择性合成4-亚烷基丁-2-烯-4-内酯（= γ-亚烷基丁烯内酯）的新策略，该构型在C（4）处具有环外CC键的（Z）-构型。以4-亚烷基丁烯内酯31（方案4）的合成为例，其构成类胡萝卜素黄嘌呤黄嘌呤（1）和苦配素的亚结构。前体4-（1-羟烷基）丁烯内酯29的形成是通过27（29）的prop-2-yn-1-ol部分的环羰基化或异亚丙基保护的炔酸酯26（28）的加氢苯乙烯基化来完成的。），然后进行转缩醛化/酯交换反应（30）。通过抗选择性Mitsunobu脱水形成29-亚烷基丁烯酸内酯29 31。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590149