3-deoxy-3-cyanoethylene-1,2-O-isopropylidene-5-O-TBDMS-D-xylofuranose | 184767-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-cyanoethylene-1,2-O-isopropylidene-5-O-TBDMS-D-xylofuranose
• 英文别名: (2Z)-2-[(3aR,5S,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylidene]acetonitrile
• CAS: 184767-70-2
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄Si
• 分子量: 325.48
• InChiKey: KUPRVEAAWWTIQQ-QSESBOCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-cyanoethylene-1,2-O-isopropylidene-5-O-TBDMS-D-xylofuranose 在 叔丁基过氧化氢 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 2-[(1S,2R,6R,8R)-11-chloro-4,4-dimethyl-10-propan-2-yl-3,5,7,12-tetraoxa-10-aza-11-phosphatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-1-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  d-木糖衍生的手性助剂的立体选择性合成硫代磷酸二胸苷

  摘要：

  不同尺寸的催化剂1，2，5和7制备并用作与核苷亚磷酰胺的偶联反应的活化剂。d-木糖衍生的手性助剂22a已合成，并用于二硫代磷酸硫代胸苷27的立体选择性合成。讨论了偶联反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01170-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyl)dimethylsilyl-α-D-xylofuranoside 在 乙酸酐 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-deoxy-3-cyanoethylene-1,2-O-isopropylidene-5-O-TBDMS-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-木糖衍生的手性助剂的立体选择性合成硫代磷酸二胸苷

  摘要：

  不同尺寸的催化剂1，2，5和7制备并用作与核苷亚磷酰胺的偶联反应的活化剂。d-木糖衍生的手性助剂22a已合成，并用于二硫代磷酸硫代胸苷27的立体选择性合成。讨论了偶联反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01170-4

文献信息

• Study on the diastereoselective synthesis of dithymidine phosphorothioates through a d-xylose derived chiral auxiliary and development of a novel catalyst
  作者：Yixin Lu、George Just

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01678-6

  日期：2000.11

  1,2-Di-O-isopropylidene-3-C-cyanoethyl-5-deoxy-5-isopropylamino-D-xylofuranose 16a was synthesized The use of 16a as a chiral auxiliary led to the diastereoselective formation of dithymidine phosphorothioate. The chiral auxiliary was easily removed by treatment with concentrated ammonia. 2-Mesityl-4,5-dicyanoimidazole displays higher diastereoselectivity than the 2-bromo-4,5-dicyanoimidazole in the coupling reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.