6,6-dimethyl-2-norbornanone | 38476-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-norbornanone
• 英文别名: 6,6-dimethyl-norbornan-2-one；6,6-Dimethyl-norbornan-2-on；6,6-Dimethyl-norbornanon-(2)；6.6-Dimethylnorbornan-2-on；6,6-Dimethylnorbornanon-2；Camphenilanon-(6)；6,6-Dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 38476-45-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FKHXZEXCJTWMDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-2-norbornanone 在 正丁基锂 、 lithium 、 乙二胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,6,6-trimethyl-exo-norbornanol
  参考文献：
  名称：

  Structural effects in solvolytic reactions. 49. Steric effects as a major factor in the exo:endo rate ratios for the solvolysis of 2,7,7-trimethyl- and 2,6,6-trimethyl-2-norbornyl p-nitrobenzoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a004
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethylbicyclo{2.2.1}hept-2-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,6-dimethyl-2-norbornanone
  参考文献：
  名称：

  INVESTIGATIONS IN THE BICYCLOHEPTANE SERIES: PART I. THE ELECTRONIC EFFECT OF METHYL GROUPS ON C₆ OF THE NORBORNYL CATION

  摘要：

  已经进行了对萜烯酸的乙酸加成反应。主要产物是两种预期的正常加成而无重排的产物。从产物比例可以得出结论，诺邦基阳离子的C6位上的甲基和氢的电子效应之间的差异很小。

  DOI：

  10.1139/v62-234

文献信息

• INVESTIGATIONS IN THE BICYCLOHEPTANE SERIES: PART I. THE ELECTRONIC EFFECT OF METHYL GROUPS ON C₆ OF THE NORBORNYL CATION
  作者：Donald E. McGreer

  DOI：10.1139/v62-234

  日期：1962.8.1

  The addition of acetic acid to camphenilene has been carried out. The major products are the two expected from normal addition without rearrangement. From the product ratio it is possible to conclude that the difference between the electronic effect of a methyl and a hydrogen at C₆ of the norbornyl cation is small.

  已经进行了对萜烯酸的乙酸加成反应。主要产物是两种预期的正常加成而无重排的产物。从产物比例可以得出结论，诺邦基阳离子的C6位上的甲基和氢的电子效应之间的差异很小。
• Martinez, Antonio Garcia; Fraile, Amelia Garcia; Garcia, Juan Manuel Sanchez, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 815 - 818
  作者：Martinez, Antonio Garcia、Fraile, Amelia Garcia、Garcia, Juan Manuel Sanchez

  DOI：——

  日期：——
• Mukherji, Science and Culture, 1948, vol. 13, p. 388
  作者：Mukherji

  DOI：——

  日期：——
• Kirmse, Wolfgang; Mrotzeck, Uwe; Siegfried, Rainer, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 1, p. 241 - 245
  作者：Kirmse, Wolfgang、Mrotzeck, Uwe、Siegfried, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• KIRMSE, WOLFGANG;MROTZECK, UWE;SIEGFRIED, RAINER, CHEM. BER. , 124,(1991) N, C. 241-245
  作者：KIRMSE, WOLFGANG、MROTZECK, UWE、SIEGFRIED, RAINER

  DOI：——

  日期：——