5,5-dimethylbicyclo{2.2.1}hept-2-ene | 497-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 5,5-dimethylbicyclo{2.2.1}hept-2-ene
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-norbornene；5,5-dimethylnorbornene；camphenilene；5,5-dimethyl-norborn-2-ene；5,5-Dimethyl-norborn-2-en；2,2-Dimethyl-bicyclo<2.2.1>hepten-(5)；Camphenilen；5,5-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 497-28-9；82764-90-7
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: YRIYXMAKROEVBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-28 °C
• 沸点：
  140-141 °C(Press: 762 Torr)
• 密度：
  0.8678 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethylbicyclo{2.2.1}hept-2-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,6-dimethyl-2-norbornanone
  参考文献：
  名称：

  INVESTIGATIONS IN THE BICYCLOHEPTANE SERIES: PART I. THE ELECTRONIC EFFECT OF METHYL GROUPS ON C₆ OF THE NORBORNYL CATION

  摘要：

  已经进行了对萜烯酸的乙酸加成反应。主要产物是两种预期的正常加成而无重排的产物。从产物比例可以得出结论，诺邦基阳离子的C6位上的甲基和氢的电子效应之间的差异很小。

  DOI：

  10.1139/v62-234
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2-甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,5-dimethylbicyclo{2.2.1}hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configurations of Some Simple Norbornane Derivatives. A Test of the “Conformational Asymmetry” Model^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01480a012

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B5, 1.3.2.11, page 77 - 79
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Complexation of Cyclic Olefins with Aqueous Silver Ion and with Molecular Iodine^1,2
  作者：James G. Traynham、J. Robert Olechowski

  DOI：10.1021/ja01512a015

  日期：1959.2
• Additions to bicyclic olefins. VIII. Electrophilic addition of trifluoroacetic acid and deuteriotrifluoroacetic acid to norbornene and related bicyclic olefins. Evidence for the capture of the the unsymmetrical (classical) 2-norbornyl cation
  作者：Herbert C. Brown、Kwang-Ting Liu

  DOI：10.1021/ja00842a025

  日期：1975.4
• Komppa; Hasselstroem, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 497, p. 122,126
  作者：Komppa、Hasselstroem

  DOI：——

  日期：——
• Nametkin; Alexandrowa, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 467, p. 199
  作者：Nametkin、Alexandrowa

  DOI：——

  日期：——