5,5-dimethylbicyclo{2.2.1}hept-2-ene | 497-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 5,5-dimethylbicyclo{2.2.1}hept-2-ene
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-norbornene；5,5-dimethylnorbornene；camphenilene；5,5-dimethyl-norborn-2-ene；5,5-Dimethyl-norborn-2-en；2,2-Dimethyl-bicyclo<2.2.1>hepten-(5)；Camphenilen；5,5-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 497-28-9；82764-90-7
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: YRIYXMAKROEVBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-28 °C
• 沸点：
  140-141 °C(Press: 762 Torr)
• 密度：
  0.8678 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethylbicyclo{2.2.1}hept-2-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,6-dimethyl-2-norbornanone
  参考文献：
  名称：

  INVESTIGATIONS IN THE BICYCLOHEPTANE SERIES: PART I. THE ELECTRONIC EFFECT OF METHYL GROUPS ON C₆ OF THE NORBORNYL CATION

  摘要：

  已经进行了对萜烯酸的乙酸加成反应。主要产物是两种预期的正常加成而无重排的产物。从产物比例可以得出结论，诺邦基阳离子的C6位上的甲基和氢的电子效应之间的差异很小。

  DOI：

  10.1139/v62-234
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2-甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,5-dimethylbicyclo{2.2.1}hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configurations of Some Simple Norbornane Derivatives. A Test of the “Conformational Asymmetry” Model^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01480a012

文献信息

• INVESTIGATIONS IN THE BICYCLOHEPTANE SERIES: PART I. THE ELECTRONIC EFFECT OF METHYL GROUPS ON C₆ OF THE NORBORNYL CATION
  作者：Donald E. McGreer

  DOI：10.1139/v62-234

  日期：1962.8.1

  The addition of acetic acid to camphenilene has been carried out. The major products are the two expected from normal addition without rearrangement. From the product ratio it is possible to conclude that the difference between the electronic effect of a methyl and a hydrogen at C₆ of the norbornyl cation is small.

  已经进行了对萜烯酸的乙酸加成反应。主要产物是两种预期的正常加成而无重排的产物。从产物比例可以得出结论，诺邦基阳离子的C6位上的甲基和氢的电子效应之间的差异很小。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B5, 1.3.2.11, page 77 - 79
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Complexation of Cyclic Olefins with Aqueous Silver Ion and with Molecular Iodine^1,2
  作者：James G. Traynham、J. Robert Olechowski

  DOI：10.1021/ja01512a015

  日期：1959.2
• Additions to bicyclic olefins. VIII. Electrophilic addition of trifluoroacetic acid and deuteriotrifluoroacetic acid to norbornene and related bicyclic olefins. Evidence for the capture of the the unsymmetrical (classical) 2-norbornyl cation
  作者：Herbert C. Brown、Kwang-Ting Liu

  DOI：10.1021/ja00842a025

  日期：1975.4
• Komppa; Hasselstroem, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 497, p. 122,126
  作者：Komppa、Hasselstroem

  DOI：——

  日期：——