ethyl (1S,2R)-2-acetoxycyclohexanecarboxylate | 187263-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,2R)-2-acetoxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl-(1R,2S)-2-acetoxycyclohexancarboxylat；ethyl (1S,2R)-2-acetyloxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 187263-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: PYLBSPZYUIOZAP-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2R)-2-acetoxycyclohexanecarboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 ammonium bifluoride 、 ethyl diethylphosphinite 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (4S,8S,9R,10S)-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-guanidinomethyl-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00413-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 cis-ethyl 2-hydroxy-cyclohexanoate 在 hormone-sensitive lipase 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以33%的产率得到ethyl (1S,2R)-2-acetoxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00413-0

文献信息

• An insight into the enantioselective hydrolyses of cyclic acetates catalysed by Pseudomonas fluorescens lipase
  作者：Zhuo-Feng Xie、Izumi Nakamura、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39880000966

  日期：——

  Hydrolysis of racemic acetates with Pseudomonas fluorescens lipase (PFL) afforded optically active alcohols with the R-configuration, independent of ring size; a three-site model for PFL-catalysed hydrolysis is proposed.

  用荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）水解外消旋乙酸酯，得到具有R-构型的旋光性醇，与环的大小无关。提出了PFL催化水解的三点模型。
• Lipase-catalysed resolution of cis-1-ethoxycarbonyl-2-hydroxy-cyclohexane: Enantioselective total synthesis of 10-ethyl-trinem
  作者：Mauro Panunzio、Roberto Camerini、Andrea Mazzoni、Daniele Donati、Carla Marchioro、Roberta Pachera

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00489-2

  日期：1997.1

  Pseudomonas fluorescens lipase (PFL) was used as catalyst for enzymatic resolution of 1-ethoxycarbonyl-2-hydroxy-cyclohexane. The resulting ester was used for the total synthesis of the novel enantiomerically pure 10-ethyl trinem. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Lipase-catalysed resolution of cyclic cis- and trans-β-hydroxy esters
  作者：Laura M. Levy、Juan R. Dehli、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00366-5

  日期：2003.7

  Lipases A and B from Candida antarctica are shown to be highly efficient and complementary biocatalysts for the resolution of five- to seven-membered cyclic beta-hydroxy esters by O-acylation. Using this procedure, all four stereoisomers of each one are obtained in enantiopure form and very high yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.