ethyl diethylphosphinite | 2303-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: ethyl diethylphosphinite
• 英文别名: Diethylphosphinigsaeure-ethylester；Ethoxy-diethyl-phosphin；Ethyl-diethylphosphinit；ethoxy(diethyl)phosphane
• CAS: 2303-77-7
• 化学式: C₆H₁₅OP
• 分子量: 134.158
• InChiKey: MRCXGCJGHRYHTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  178-179 °C(Press: 0.1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl diethylphosphinite 在 三乙基氯化锡 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 三乙基氧膦
  参考文献：
  名称：

  Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 317 - 322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基二氯磷酸酯 、 乙基氯化镁 生成 ethyl diethylphosphinite
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物的反应性。第二十七部分。烷基膦酸氢烷基酯与对硝基苯甲腈氧化物的反应：酸性水解得到的α-羟基亚氨基对硝基苯甲酸烷基膦酸酯的无规辅助的P-O裂变

  摘要：

  p -Nitrobenzonitrile与烷基氢烷基膦容易氧化物反应（I; R 1 =我，R 2 =甲基，乙基，镨，镨我，卜吨CH 2，或卜吨CHME）和（I; R 1 =的Et，卜t或Ph; R 2 = Et），磷酸二乙基氢和二乙基次膦酸氢生成相应的1：1加合物，即烷基α-羟基亚氨基-对硝基苄基烷基膦酸酯（II; R 1 = Me; R 2 = Me，乙基，丙基，镨我，卜吨CH 2，或卜吨CHME）和（II; R 1=的Et，卜吨或pH; [R 2 = ET），二乙基α羟基亚p硝基苄酯（II; R 1 =环氧乙烷，R 2 = ET），和α羟基亚p分别硝基苄二乙基次膦酸（III）。除了在酸性条件下稳定的最后一种情况外，加合物在稀有的二恶烷水溶液中在pH 2-3·5的条件下，以非常快速的，通过手性辅助的方式发生了P–O裂变（动力学研究表明，其快约10 7，比在相似条件下经历烷基-氧裂变的简单

  DOI：

  10.1039/j29710001988
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl (1S,2R)-2-acetoxycyclohexanecarboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 ammonium bifluoride 、 ethyl diethylphosphinite 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (4S,8S,9R,10S)-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[N-(2-thiazolyl)aminomethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00413-0

文献信息

• The Use of a Lactonized Statin Side-Chain Precursor in a Concise and Efficient Assembly of Pitavastatin
  作者：Zdenko Časar、Jan Fabris、Ivana Smilović

  DOI：10.1055/s-0031-1290916

  日期：2012.6

  crystallization from aqueous methanol. Subsequent deprotection, hydrolysis, and cation exchange in a one-pot operation provided pitavastatin calcium in 93% yield. A concise and simple synthetic route to pitavastatin is described. The approach involves a highly stereoselective Wittig olefination reaction between a lactonized statin side-chain precursor and the triphenylphosphonium bromide salt of the corresponding

  摘要 描述了一种简单，简单的合成匹伐他汀的合成途径。该方法涉及内酯化的他汀类侧链前体与相应喹啉杂环核心的三苯基溴化salt盐之间的高度立体选择性的Wittig烯化反应。必要ø -叔通过从甲醇水溶液中结晶简单以75％的产率和高纯度得到叔丁基（二甲基）甲硅烷基保护匹伐他汀的内酯。一锅操作中随后的脱保护，水解和阳离子交换提供匹伐他汀钙的产率为93％。 描述了一种简单，简单的合成匹伐他汀的合成途径。该方法涉及内酯化的他汀类侧链前体与相应喹啉杂环核心的三苯基溴化salt盐之间的高度立体选择性的Wittig烯化反应。必要ø -叔通过从甲醇水溶液中结晶简单以75％的产率和高纯度得到叔丁基（二甲基）甲硅烷基保护匹伐他汀的内酯。一锅操作中随后的脱保护，水解和阳离子交换提供匹伐他汀钙的产率为93％。
• A convenient synthesis of enamides and dienamides by Horner-Wittig and Wadsworth-Emmons reactions
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60323-4

  日期：1993.2

  Various N-acyl-N-alkyl-1-amino-alkenes and −1,3-dienes have been efficiently prepared by reacting aldehydes or ketones 3 with N-alkyl-N-(diphenylphosphinoyl)methyl and −N-(diethoxyphosphoryl)methyl carboxamides 1, 2.

  通过使醛或酮3与N-烷基-N-（二苯基膦酰基）甲基和-N-（二乙氧基磷酰基）甲基反应，已经有效地制备了各种N-酰基-N-烷基-1-氨基-烯烃和-1,3-二烯。羧酰胺1，2。
• Synthesis and Properties of Phosphorylated 4-Methylpyrocatechol Derivatives
  作者：R. K. Ismagilov、V. V. Moskva、L. M. Shamsutdinova

  DOI：10.1007/s11176-005-0235-9

  日期：2005.3

  Procedures for preparing α-phosphorylated 4-methylpyrocatechols were developed. Diphenyl-(3,4-dimethoxybenzyl)phosphine oxide yields diphenyl(3,4-dihydroxybenzyl)phosphine oxide under the action of hydrobromic acid.

  开发了制备α-磷酸化 4-甲基焦儿茶酚的程序。二苯基（3,4-二甲氧基苄基）氧化膦在氢溴酸的作用下生成二苯基（3,4-二羟基苄基）氧化膦。
• Selective Hydrogenation Catalyst and Methods of Making and Using Same
  申请人：Cheung Tin-Tack Peter

  公开号：US20100228065A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  A composition comprising a supported hydrogenation catalyst comprising palladium and an organophosphorous compound, the supported hydrogenation catalyst being capable of selectively hydrogenating highly unsaturated hydrocarbons to unsaturated hydrocarbons. A method of making a selective hydrogenation catalyst comprising contacting a support with a palladium-containing compound to form a palladium supported composition, contacting the palladium supported composition with an organophosphorus compound to form a catalyst precursor, and reducing the catalyst precursor to form the catalyst. A method of selectively hydrogenating highly unsaturated hydrocarbons to an unsaturated hydrocarbon enriched composition comprising contacting a supported catalyst comprising palladium and an organophosphorous compound with a feed comprising highly unsaturated hydrocarbon under conditions suitable for hydrogenating at least a portion of the highly unsaturated hydrocarbon feed to form the unsaturated hydrocarbon enriched composition.

  一种包括支持的氢化催化剂的组合物，其中氢化催化剂包括钯和有机磷化合物，支持的氢化催化剂能够选择性地将高度不饱和烃氢化为不饱和烃。一种制备选择性氢化催化剂的方法，包括将支持物与含钯化合物接触以形成支持的钯组合物，将支持的钯组合物与有机磷化合物接触以形成催化剂前体，并还原催化剂前体以形成催化剂。一种将高度不饱和烃选择性氢化为富含不饱和烃的组合物的方法，包括将包括钯和有机磷化合物的支持催化剂与含高度不饱和烃的进料接触，在适宜的氢化条件下至少部分氢化高度不饱和烃进料以形成富含不饱和烃的组合物。
• (Salen)Ti(IV) complex catalyzed asymmetric ring-opening of epoxides using dithiophosphorus acid as the nucleophile
  作者：Zhenghong Zhou、Zhaoming Li、Wang Quanyong、Bing Liu、Kangying Li、Guofeng Zhao、Qilin Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.049

  日期：2006.12

  2S)-diphenyl-1,2-ethanediamine. The enantioselective ring-opening of meso epoxides with dithiophosphorus acids catalyzed by a (salen)Ti(IV) complex formed in situ upon the treatment of Ti(OPr-i)4 and the aforementioned chiral Schiff base was realized. The resulting products were obtained with low to good enantioselectivities (up to 73% ee). The (salen)Ti(IV) complex containing the backbone of 1,2-diaminocyclohexane

  从（1 R，2 R）-（+）-二氨基环己烷，（+）-顺式-1,2,2-三甲基-1,3-二氨基环戊烷，（R）- 2,2 “ -二氨基-1,1 ” -binaphthalenes，和（1小号，2小号） -二苯基-1,2- ethanediamines。在处理Ti（OPr- i）4时原位形成的（salen）Ti（IV）配合物催化的二硫代磷酸催化内消旋环氧化物的对映选择性开环并实现了上述的手性船基地。得到的产物具有低至良好的对映选择性（高达73％ee）。含有1,2-二氨基环己烷骨架的（salen）Ti（IV）配合物表现出最佳的对映选择性。二硫代磷酸中的取代基和Salen芳环上的取代基对反应有重要影响。对（salen）Ti（IV）络合物催化外消旋单取代环氧化物的开环反应，获得适度的对映选择性。对于烷基取代的环氧化物观察到较高的区域选择性，而对于芳基取代的环氧化物则获得较差的区域选择性。