2,4-dimethyl azulene | 556826-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,4-dimethyl azulene
• 英文别名: 2,4-Dimethylazulene
• CAS: 556826-35-8
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: RMUYNPJYBVUSOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸 、 2,4-dimethyl azulene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到3-(2-methyl-azulen-4-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一种制备单官能薁基方酸菁染料的实用方法。

  摘要：

  描述了单官能薁基方酸菁染料 NIRQ(700) 的合成。通过内酯 2, 2H-3-甲氧基羰基-环庚 [b] 呋喃-2-one 之间的 [8+2] 环加成反应，获得了必需的 azulene 中间体 3, 1-(甲氧基羰基)-2-methylazulene，并原位生成高温高压条件下的乙烯基醚。按照 Schrott 的方法，通过 Meisenheimer 型中间体在 2-甲基 azulene 6 的环庚三烯环上进行甲基化，形成羧酸中间体 9, 3-(2-甲基-azulen-4-yl)-丙酸。9与方酸的缩合以中等产率提供标题化合物NIRQ(700)。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00819-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methylazulene-1-carboxylate 在 磷酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 2,4-dimethyl azulene
  参考文献：
  名称：

  一种制备单官能薁基方酸菁染料的实用方法。

  摘要：

  描述了单官能薁基方酸菁染料 NIRQ(700) 的合成。通过内酯 2, 2H-3-甲氧基羰基-环庚 [b] 呋喃-2-one 之间的 [8+2] 环加成反应，获得了必需的 azulene 中间体 3, 1-(甲氧基羰基)-2-methylazulene，并原位生成高温高压条件下的乙烯基醚。按照 Schrott 的方法，通过 Meisenheimer 型中间体在 2-甲基 azulene 6 的环庚三烯环上进行甲基化，形成羧酸中间体 9, 3-(2-甲基-azulen-4-yl)-丙酸。9与方酸的缩合以中等产率提供标题化合物NIRQ(700)。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00819-0

文献信息

• Azulene dimer-quenched, near-infrared fluorescent probes
  申请人：Tung Ching-Hsuan

  公开号：US20060147378A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  An intramolecularly-quenched, near-infrared fluorescence probe that emits substantial fluorescence only after interaction with a target tissue (i.e., activation) is disclosed. The probe includes a polymeric backbone and a plurality of near-infrared fluorochromes covalently linked to the backbone at fluorescence-quenching interaction-permissive positions separable by enzymatic cleavage at fluorescence activation sites. The probe optionally includes protective chains or fluorochrome spacers, or bothours. Also disclosed are methods of using the intramolecularly-quenched, near-infrared fluorescence probes for in vivo optical imaging.

  本发明公开了一种分子内熄灭、近红外荧光探针，仅在与目标组织相互作用（即激活）后才发出大量荧光。该探针包括一个聚合物骨架和多个近红外荧光染料，这些染料与骨架在荧光熄灭相互作用允许的位置上共价连接，并且在荧光激活位点处可以通过酶促裂解分离。该探针可选包括保护链或荧光染料间隔物，或两者都包括。本发明还公开了使用分子内熄灭、近红外荧光探针进行体内光学成像的方法。
• A practical approach for the preparation of monofunctional azulenyl squaraine dye
  作者：Wellington Pham、Ralph Weissleder、Ching-Hsuan Tung

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00819-0

  日期：2003.5

  The synthesis of monofunctional azulenyl squaraine dye NIRQ(700) is described. The essential azulene intermediate 3, 1-(methoxycarbonyl)-2-methylazulene, was achieved via [8+2] cycloaddition between lactone 2, 2H-3-methoxycarbonyl-cyclohepta[b]furan-2-one, and the in situ generated vinyl ethers under high temperature and pressure conditions. Methylation on the cycloheptatriene ring of 2-methyl azulene

  描述了单官能薁基方酸菁染料 NIRQ(700) 的合成。通过内酯 2, 2H-3-甲氧基羰基-环庚 [b] 呋喃-2-one 之间的 [8+2] 环加成反应，获得了必需的 azulene 中间体 3, 1-(甲氧基羰基)-2-methylazulene，并原位生成高温高压条件下的乙烯基醚。按照 Schrott 的方法，通过 Meisenheimer 型中间体在 2-甲基 azulene 6 的环庚三烯环上进行甲基化，形成羧酸中间体 9, 3-(2-甲基-azulen-4-yl)-丙酸。9与方酸的缩合以中等产率提供标题化合物NIRQ(700)。