3-(2-methyl-azulen-4-yl)propionic acid | 556826-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-(2-methyl-azulen-4-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(2-Methylazulen-4-yl)propanoic acid
• CAS: 556826-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: NQPPWNQMRLWYCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  方酸 、 3-(2-methyl-azulen-4-yl)propionic acid 、 正丁醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以26%的产率得到NIRQ₇₀₀
  参考文献：
  名称：

  一种制备单官能薁基方酸菁染料的实用方法。

  摘要：

  描述了单官能薁基方酸菁染料 NIRQ(700) 的合成。通过内酯 2, 2H-3-甲氧基羰基-环庚 [b] 呋喃-2-one 之间的 [8+2] 环加成反应，获得了必需的 azulene 中间体 3, 1-(甲氧基羰基)-2-methylazulene，并原位生成高温高压条件下的乙烯基醚。按照 Schrott 的方法，通过 Meisenheimer 型中间体在 2-甲基 azulene 6 的环庚三烯环上进行甲基化，形成羧酸中间体 9, 3-(2-甲基-azulen-4-yl)-丙酸。9与方酸的缩合以中等产率提供标题化合物NIRQ(700)。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00819-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧羰基)-2H-环庚[b]呋喃-2-酮 在 正丁基锂 、 磷酸 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-(2-methyl-azulen-4-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一种制备单官能薁基方酸菁染料的实用方法。

  摘要：

  描述了单官能薁基方酸菁染料 NIRQ(700) 的合成。通过内酯 2, 2H-3-甲氧基羰基-环庚 [b] 呋喃-2-one 之间的 [8+2] 环加成反应，获得了必需的 azulene 中间体 3, 1-(甲氧基羰基)-2-methylazulene，并原位生成高温高压条件下的乙烯基醚。按照 Schrott 的方法，通过 Meisenheimer 型中间体在 2-甲基 azulene 6 的环庚三烯环上进行甲基化，形成羧酸中间体 9, 3-(2-甲基-azulen-4-yl)-丙酸。9与方酸的缩合以中等产率提供标题化合物NIRQ(700)。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00819-0